1,3-dimethoxy-5-(7'-hydroxyheptyl)benzene | 52483-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(7'-hydroxyheptyl)benzene
• 英文别名: 7-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-heptanol；7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptan-1-ol；7-(3',5'-Dimethoxyphenyl)heptan-1-ol；7-(3,5-Dimethoxyphenyl)heptanol
• CAS: 52483-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LYJNEQGGPQQFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(7'-hydroxyheptyl)benzene 在 Pd-BaSO₄ 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Amberlist-15 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.

  摘要：

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1770
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(7'-hydroxyheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  长链酚。第17部分。5-[（Z）-十五烷基-8-烯基]间苯二酚，'cardol monoene'和5-[（ZZ）-十五烷基-8,11-二烯基]-间苯二酚二甲醚，'cardol'的合成二烯二甲醚

  摘要：

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“

  DOI：

  10.1039/p19810000132

文献信息

• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Tailoring Reaction Selectivity by Modulating a Catalytic Diad on a Foldamer Scaffold
  作者：Mary Katherine Andrews、Xinyu Liu、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jacs.1c11542

  日期：2022.2.9

  of a tunable molecular scaffold to align a reactive diad for bifunctional catalysis can reveal relationships between functional group identity and reactivity that might otherwise be impossible to identify. Here we use an α/β-peptide helix to show that an aligned pair of primary amine groups is uniquely competent to catalyze crossed aldol condensations with an aryl aldehyde as the electrophile. Geometrically

  使用可调分子支架来排列双功能催化的反应性二联体可以揭示功能组身份和反应性之间的关系，否则可能无法识别。在这里，我们使用 α/β-肽螺旋来表明一对对齐的伯胺基团具有独特的能力，可以催化以芳基醛作为亲电子试剂的交叉醛醇缩合。一个胺基是仲胺基团或两个胺基都是仲胺基团的几何相似的二元组是其他类型的醛醇缩合的良好催化剂，但不适用于涉及芳基醛的醛醇缩合。催化功效需要通过循环约束预先组织螺旋形成的 β-氨基酸残基。显示伯胺二联体的常规肽（仅α-氨基酸残基）是不良催化剂，
• Synthesis and biological evaluation of bilobol and adipostatin A
  作者：Ayano Tanaka、Yasuhiro Arai、Su-Nam Kim、Jungyeob Ham、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1080/10286020.2011.554828

  日期：2011.4

  Concise total synthesis of bilobol 5-pentadecenylresorcinol (1), isolated from Gingko biloba fruits, has been achieved in 10 steps with 51% overall yield from 3,5-dihydroxybenzoic acid (3). Adipostatin A (2), isolated from the fruits as well as from Streptomyces cyaneus 2299-SV1, has also been synthesized in two steps from methylated bilobol (10). The structure-activity relationship study of synthetic products was described by means of cytotoxic assay against human KB carcinoma cell lines.
• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND <11>Delta-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU <11>20051229
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present report is about a 'biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and 11Δ-cardol' in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of 11Δ-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or 11Δ--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND 11?-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU 11?-CARDOL
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A3

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present report is about a "biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and ¹¹?-cardol" in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of¹¹?-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or ¹¹?--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
  [FR] La présente invention concerne un 'processus de synthèse soumis à une surveillance biologique pour la préparation à grande échelle de cardol (bilobol) et de ¹¹?-cardol" en 15 étapes. Les 10 premières étapes sont liées à la production of Cardol, à partir d'acide 3,5-diméthoxy benzoïque et avec les intermédiaires suivants: le chlorure 3,5-diméthoxybenzoyle (1), le 2-(3,5-Diméthoxy-benzoyl)-cyclohexanone (2), l'acide 7-(3,5- Dimethoxy-phényl)-7-oxo-heptanoïque (3), l'acide 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (4), l'ester éthylique d'acide 7-(3,5- Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (5), le 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptan-1-ol (6), le 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-diméthoxy-benzène (7), le 1,3-Diméthoxy-5-pentadec-8-ynyl-benzène (8), le 1,3-Diméthoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )-benzène (9), jusqu'à l'obtention du produit désiré : le ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzène-1,3 diol ou Cardol (10). Pour ce qui concerne la production de ¹¹?-Cardol, on commence à partir du 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-diméthoxy-benzène (7) et on introduit spécifiquement dans cette séquence les intermédiaires 10-(3,5-Diméthoxy-phényl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-diméthoxy-benzène (12), 1,3-Diméthoxy-5-pentadeca-8,11-diynyl-benzène (13), 1,3-Diméthoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca-8,11-diényl)-benzène (14) et le produit désiré ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11-dienyl)-benzène-1,3-diol (15) ou ¹¹?--cardol. Les procédés d'obtention de tous les intermédiaires et du produit désiré sont conçus en vue d'optimiser les résultats.