(2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one | 1203601-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one
• 英文别名: (1R,3S,6S,11R)-7,9-dioxatricyclo[4.4.1.03,11]undecan-4-one
• CAS: 1203601-41-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MQECCSDXTQXRQC-JWIUVKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.0]庚烷的合成——4-羟基环戊-2-烯酮衍生物的[2+2]光环加成反应研究

  摘要：

  以对映体纯形式制备了一系列 4-羟基环戊-2-烯酮衍生物，并研究了它们与各种烯烃的光化学 [2+2] 环加成反应，以期提供多种功能化的双环 [3.2.0] 庚烷. 分子间反应以合理的产率提供目标结构，作为外加合物和内加合物的混合物，其比例作为反应物的空间体积或反应条件的函数变化很小。该系统适用于分子内反应，提供单一的立体化学纯产物，这是刚性、凹面、三氧化骨架的方便前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900749
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(allyloxymethoxy)cyclopent-2-enone 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.0]庚烷的合成——4-羟基环戊-2-烯酮衍生物的[2+2]光环加成反应研究

  摘要：

  以对映体纯形式制备了一系列 4-羟基环戊-2-烯酮衍生物，并研究了它们与各种烯烃的光化学 [2+2] 环加成反应，以期提供多种功能化的双环 [3.2.0] 庚烷. 分子间反应以合理的产率提供目标结构，作为外加合物和内加合物的混合物，其比例作为反应物的空间体积或反应条件的函数变化很小。该系统适用于分子内反应，提供单一的立体化学纯产物，这是刚性、凹面、三氧化骨架的方便前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900749

文献信息

• endo-6-(Hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-one esters and the photochemical challenge: [2+2] cycloaddition versus skeletal rearrangement
  作者：Matthieu Le Liepvre、Jean Ollivier、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.043

  日期：2010.6

  The photochemical reactivity of enantiomerically pure bicyclo[3.1.0]hept-3-en-2-ones has been examined to determine whether a [2+2] cycloaddition with an alkene could be achieved without interference from a photochemically induced skeletal rearrangement. The formation of a tricyclo[5.2.0.02,5]nonan-6-one was indeed the major pathway, exclusively providing the cis-anti-cis isomer. However, the formation

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。