2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 | 167704-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide；1-(dimethylsulfamyl)-2-imidazolecarboxaldehyde；1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(formyl)imidazole；N,N-dimethyl-2-formylimidazole-1-sulfonamide；2-formyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 167704-98-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD25959869
• 分子量: 203.222
• InChiKey: YCGFMIGUZDDCBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  379.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((1RS)-1-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于中央咪唑支架的金属蛋白酶中性溶酶的新型抑制剂

  摘要：

  Neprilysin（NEP；中性内肽酶EC 3.4.24.11）是依赖Zn II的膜结合内肽酶。NEP广泛分布在器官中，特别是在肾脏和肺部，并且它参与许多较小调节肽的代谢。NEP的抑制已被提议作为止痛和降压疗法的潜在靶标。在这项研究中，中性溶酶的新的非肽类抑制剂（（±） - 1，（±） - 43，（±） - 45和（±） - 46 ;表），设计的基础上，NEP的X射线晶体结构与磷酰胺络合（图1）。它们以咪唑环为中心骨架，作为肽键等位基因与Asn542和Arg717的侧链进行H键结合（图2）。支架上装饰有巯基以连接到Zn II离子和两个芳香族残基以结合到疏水的S1'和S2'口袋中。新抑制剂的合成可通过两种途径进行（方案1-4和5-8），第二种途径涉及咪唑平台的双重直接邻位金属化和Stille交叉偶联，从而提供所需的目标分子盐酸盐。在荧光分析中，抑制剂（±）-1，（±）-43，（±）-45和

  DOI：

  10.1002/hlca.200590050
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 、 2-咪唑甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND CONTAINING BASIC GROUP AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1942108B1
• 作为试剂：
  描述：

  乙腈 、 2-咪唑甲醛 、 二甲胺基磺酰氯 在 乙酸乙酯 、 2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙醚 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound (88.32 g)的产率得到2-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor antagonists and use thereof

  摘要：

  化合物的一般式表示为（I）的化合物：其盐，其溶剂化合物或其前药，其中所有符号如规范所定义，具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如炎症和免疫性疾病（例如类风湿性关节炎，关节炎，系统性红斑狼疮，视网膜病变，黄斑变性，肺纤维化，移植器官排斥等），过敏性疾病，感染（例如人类免疫缺陷病毒感染，获得性免疫缺陷综合症等），心理神经疾病，脑部疾病，心脏/血管疾病（例如动脉硬化，心肌梗塞，心绞痛，脑梗塞，慢性动脉闭塞性疾病等），代谢性疾病和癌症性疾病（例如癌症，癌症转移等），用作预防和/或治疗癌症性疾病或感染的药物，或用作再生治疗剂。

  公开号：

  US08168783B2

文献信息

• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• [EN] ANTICANCER PYRIDOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES<br/>[FR] PYRIDOPYRAZINES ANTI-CANCÉREUSES PAR L'INHIBITION DE KINASES DE FGFR
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061080A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new pyridopyrazine derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的吡啶吡嗪衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• Bare Histidine-Serine Models: Implication and Impact of Hydrogen Bonding on Nucleophilicity
  作者：Julien Leclaire、Messaoud Mazari、Yuan Zhang、Colin Bonduelle、Olivier Thillaye du Boullay、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou、Innocenzo De Riggi、Rémy Fortrie、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1002/chem.201301275

  日期：2013.8.19

  A new family of 2‐hydroxyalk(en/yn)ylimidazoles has been evaluated as serine–histidine bare dyad models for the ring‐opening reaction of L‐lacOCA, a cyclic O‐carboxyanhydride. These models were selected to unravel the implication of intramolecular hydrogen bonding and to substantiate its influence on the nucleophilicity of the alcohol moiety, as it is suspected to occur in enzyme active sites. Although

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。
• Rational design, efficient syntheses and biological evaluation of N , N ′-symmetrically bis-substituted butylimidazole analogs as a new class of potent Angiotensin II receptor blockers
  作者：George Agelis、Amalia Resvani、Catherine Koukoulitsa、Tereza Tůmová、Jiřina Slaninová、Dimitra Kalavrizioti、Katerina Spyridaki、Antreas Afantitis、Georgia Melagraki、Athanasia Siafaka、Eleni Gkini、Grigorios Megariotis、Simona Golic Grdadolnik、Manthos G. Papadopoulos、Demetrios Vlahakos、Michael Maragoudakis、George Liapakis、Thomas Mavromoustakos、John Matsoukas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.044

  日期：2013.4

  symmetrically bis-substituted imidazole analogs bearing at the N-1 and N-3 two biphenyl moieties ortho substituted either with tetrazole or carboxylate functional groups was designed based on docking studies and utilizing for the first time an extra hydrophobic binding cleft of AT1 receptor. The synthesized analogs were evaluated for their in vitro antagonistic activities (pA2 values) and binding affinities

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8
• COMPOUND HAVING CYCLIC GROUP BOUND THERETO THROUGH SPIRO BINDING AND USE THEREOF
  申请人：Hanada Keisuke

  公开号：US20090325992A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound represented by general formula (I): a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof wherein all symbols are as defined in the specification has an antagonistic activity against CXCR4 and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases, for example, inflammatory and immune diseases (for example, rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, macular degeneration, pulmonary fibrosis, transplanted organ rejection, etc.), allergic diseases, infections (for example, human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, etc.), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiovascular disease, metabolic diseases, cancerous diseases (for example, cancer, cancer metastasis, etc.), a preventive and/or therapeutic agent for cancerous diseases or infections, or an agent for regeneration therapy.

  化合物的一般式（I）所代表的化合物，其盐、溶剂化物或前药，其中所有符号均如规范中定义的那样，具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如炎症和免疫性疾病（例如类风湿性关节炎、关节炎、视网膜病变、黄斑变性、肺纤维化、移植器官排斥等）、过敏性疾病、感染（例如人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合症等）、精神神经疾病、脑部疾病、心血管疾病、代谢性疾病、癌症（例如癌症、癌症转移等）的预防和/或治疗药物，或作为再生疗法的药物。