(cyano-2 ethyl)-5 dihydro-3,4-5H-furannone-2 | 99344-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (cyano-2 ethyl)-5 dihydro-3,4-5H-furannone-2
• 英文别名: 3-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propionitrile；3-(5-oxo-tetrahydro-[2]furyl)-propionitrile；3-(5-Oxo-tetrahydro-[2]furyl)-propionitril；3-(5-Oxooxolan-2-yl)propanenitrile；3-(5-oxooxolan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 99344-64-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ZCQNGZXUBDXQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 过氧化苯甲酰 吡啶 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (cyano-2 ethyl)-5 dihydro-3,4-5H-furannone-2
  参考文献：
  名称：

  分子内均质置换7 —不饱和过氧化合物的自由基加成：氧化杂环的合成

  摘要：

  将氢供体溶剂自由基加到过戊-4-烯酸叔丁酯中，得到4-取代的γ-丁内酯，产率为50％或更高。应用于烯丙基叔丁基过氧化物的这种反应已经产生了这些溶剂的2，3-环氧丙烷化。4-甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基，2,2-二甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基和过氧化甲基叔丁基甲基烯丙基也发生了类似的加成消除过程，但对于叔丁基5则失败了。 -甲基-己基-4-烯酸酯和叔丁基-3-甲基-丁-2-烯基过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97183-2

文献信息

• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Organophotocatalytic carbo-heterofunctionalization of unactivated olefins with pendant nucleophiles
  作者：David M. Fischer、Manuel Freis、Willi M. Amberg、Henry Lindner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/d3sc02250a

  日期：——

  The difunctionalization of unactivated, terminal olefins through intermolecular addition of α-bromoketones, -esters, and -nitriles followed by formation of 4- to 6-membered heterocycles with pendant nucleophiles is reported.

  报告介绍了通过 α-溴酮类、-酯类和-硝酸酯类的分子间加成，对未活化的末端烯烃进行双官能化，然后与悬挂的亲核物形成 4 至 6 元杂环的过程。
• Takata, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 39
  作者：Takata

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular homolytic displacements 7 — Free radical additions to unsaturated peroxy compounds : Synthesis of oxygenated heterocycles
  作者：Bernard Maillard、Abdelmajid Kharrat、Felicien Rakotomanana、Evelyne Montaudon、Christian Gardrat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97183-2

  日期：1985.1

  Free radical additions of hydrogen donor solvents to tert-butyl perpent-4-enoate have given 4-substituted γ-butyrolactones, with yields of 50 % or greater. Such reactions applied to allyl-tert-butyl peroxide have produced 2,3-epoxypropanation of these solvents. Similar addition-elimination processes occurred with tert-butyl 4-methyl-perpent-4-enoate, tert-butyl 2,2-dimethyl-perpent-4-enoate and tert-butyl-methallyl

  将氢供体溶剂自由基加到过戊-4-烯酸叔丁酯中，得到4-取代的γ-丁内酯，产率为50％或更高。应用于烯丙基叔丁基过氧化物的这种反应已经产生了这些溶剂的2，3-环氧丙烷化。4-甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基，2,2-二甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基和过氧化甲基叔丁基甲基烯丙基也发生了类似的加成消除过程，但对于叔丁基5则失败了。 -甲基-己基-4-烯酸酯和叔丁基-3-甲基-丁-2-烯基过氧化物。