5-(1-hydroxypent-4-enylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1193687-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxypent-4-enylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1193687-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: WWYQRGQRAAQXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxypent-4-enylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Z-N-(4-methoxybenzyl)-7-oxo-N-phenylcyclohept-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联反应在制备螺环羟吲哚和萨塔普坦的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.026
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5-(1-hydroxypent-4-enylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联反应在制备螺环羟吲哚和萨塔普坦的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.026

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes
  作者：Petteri Elsner、Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Filippo Pasi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b812698d

  日期：——

  A general synthesis of optically active γ-butyrolactone autoregulators is developed by a two-step sequence to assemble 2,3-trans-disubstituted butyrolactones in high yields and enantioselectivities; the scope of this reaction was elaborated by setting up a library of alkyl-substituted butyrolactones and the synthesis of the autoregulators IM-2 and VB-D.

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。
• Scalable Total Syntheses of (±)-Catellatolactams A and B
  作者：Hesi Yang、Yan Zhang、Wei Chen、Hongliang Shi、Liang Huo、Jia Li、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00132

  日期：2023.2.17

  The first total syntheses of (±)-catellatolactams A and B, two novel ansamacrolactams, are described in 5 and 8 steps, respectively. The strategy relies on an amidation reaction to couple the acylated Meldrum’s acid and an aryl amine, a regioselective C–H insertion to construct the γ-lactam moiety, and an RCM reaction to forge the macrocycles with E-olefin. This concise and scalable synthesis provided

  (±)-catellatolactams A 和 B 这两种新型 ansamacrolactams 的首次全合成分别分 5 步和 8 步进行了描述。该策略依赖于酰胺化反应以偶联酰化的 Meldrum 酸和芳基胺，区域选择性 C-H 插入以构建 γ-内酰胺部分，以及 RCM 反应以与 E-烯烃形成大环。这种简洁且可扩展的合成提供了超过 200 毫克的目标分子。