1-(cyclohex-1-en-1-yl)nonan-1-one | 135508-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)nonan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl)nonan-1-one；1-(Cyclohexen-1-yl)nonan-1-one
• CAS: 135508-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LZJZIGIHFBKLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 RhCl(PPh₃)3 2-氨基-4-甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异构化和铑催化剂的螯合辅助加氢酰化反应，由烯丙基醇合成脂肪族酮。

  摘要：

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。

  DOI：

  10.1021/jo025541g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。