2-羟基己醛 | 41472-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基己醛
• 英文名称: 2-hydroxyhexanal
• 英文别名: 2-hydroxy-hexanal
• CAS: 41472-84-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BRZMRZVKWQWYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  168.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.278 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基己醛 在 硫酸 作用下， 生成 1-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorohexanal 生成 2-羟基己醛
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PLASTICS USING 1,6-HEXANEDIOL HAVING AN ALDEHYDE CONTENT OF LESS THAN 500 PPM
  申请人：PINKOS Rolf

  公开号：US20110124905A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a process for preparing plastics using 1,6-hexanediol having an aldehyde content of less than 500 ppm, a process for preparing 1,6-hexanediol having an aldehyde content of less than 500 ppm and also 1,6-hexanediol having an aldehyde content of less than 500 ppm.

  本发明涉及一种使用醛含量低于500 ppm 的1,6-己二醇制备塑料的方法，以及一种制备醛含量低于500 ppm 的1,6-己二醇和醛含量低于500 ppm 的1,6-己二醇的方法。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• Influence of α-methyl substitution of proline-based organocatalysts on the asymmetric α-oxidation of aldehydes
  作者：Sok-Teng (Amy) Tong、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.060

  日期：2009.6

  The direct asymmetric organocatalytic α-oxidation of aldehydes using trans-2-(p-methylphenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine is reported. This method affords the S isomer of α-hydroxy aldehydes, thereby complementing the selectivity for the R isomer observed using the two-step nitrosobenzene method. Use of α-methylproline and α-methylproline tetrazole significantly increases the enantioselectivity observed

  报道了使用反式2-（对甲基苯基磺酰基）-3-苯基恶二氮丙啶对醛的直接不对称有机催化α-氧化。该方法提供了α-羟基醛的S异构体，从而补充了使用两步亚硝基苯方法观察到的R异构体的选择性。与类似的未取代的有机催化剂相比，使用α-甲基脯氨酸和α-甲基脯氨酸四唑显着提高了醛的α-氧化观察到的对映选择性。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。
• PROCESS FOR PREPARING 2-HYDROXYACETALS AND THE CORRESPONDING 2-HYDROXYALKANALS
  申请人：Mueller Thomas-Norbert

  公开号：US20100280276A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  What is described is a process for preparing 2-hydroxyacetals of the general formula in which R 1 is hydrogen, a branched or unbranched C 1 -C 12 -alkyl radical, an electron-deficient, halogen-, NO 2 —, CN—, CF 3 —, acyl group- or branched or unbranched alkyl group-substituted or unsubstituted C 5 -C 6 -aryl or heteroaryl, and R 2 is a branched or unbranched C 1 -C 5 -alkyl radical, or both R 2 radicals are bonded directly to one another or to one another via a C 1 -C 4 unit, by reacting an enol compound of the general formula (II) in which R 3 is the same and R 1 is as defined for formula (Ia), with bromine to give the corresponding dibromo adduct and then reacting this dibromo adduct with an alkoxide of the general formula (III) M-O—R 2 (III) in which R 2 is as defined for formula (Ia) and O is oxygen and M is lithium, sodium or potassium. What is likewise described is the preparation of the corresponding 2-hydroxyalkanals from the 2-hydroxyacetals thus obtained by acidic hydrolysis.

  所描述的是一种制备2-羟基缩醛的过程，其一般式为R1为氢，支链或非支链C1-C12烷基基团，电子不足，卤素，NO2 -，CN -，CF3 -，酰基基团或支链或非支链烷基基团取代或未取代的C5-C6芳基或杂环芳基，R2为支链或非支链C1-C5烷基基团，或两个R2基团直接结合或通过C1-C4基团结合，通过将一般式（II）的烯醇化合物与溴反应得到相应的二溴加合物，然后将此二溴加合物与一般式（III）M-O-R2（III）的烷氧化物反应，其中R2如Ia式中所定义，O为氧，M为锂，钠或钾。同样描述了通过酸性水解从获得的2-羟基缩醛制备相应的2-羟基烷醛的方法。