(4-Methoxyphenyl)-(1-phthalimidoethyl)-keton | 19427-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(1-phthalimidoethyl)-keton
• 英文别名: N-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-phthalimide；N-[2-(4-Methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-aethyl]-phthalimid；DL-p-Methoxy-α-phthalimido-propiophenon；2-[1-(4-Methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 19427-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: VSLXKXMIJPQDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(1-phthalimidoethyl)-keton 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ethyl <6-amino-4-<<2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧苯基)丙酮 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-Methoxyphenyl)-(1-phthalimidoethyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Aryl-(1-phthalimido)-alkylketonen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0304018A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  Aryl-(1-phthalimido)-alkylketone der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man eine geeignete aromati­sche Verbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom am aro­matischen Kern in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart von Eisen-(III)-chlorid mit einem N-Phthaloyl-2-aminocarbon­säurechlorid der allgemeinen Formel umsetzt. Sie können durch Reduktion der Ketogruppe in entspre­chende 2-Phenethanolamine oder 2-Phenethylamine umgewandelt werden.

  通式如下的芳基-(1-邻苯二甲酰亚胺基)-烷基酮可通过以下方法制备 的 N-邻苯二甲酰基-2-氨基甲酰氯，在惰性溶剂中并在氯化铁（III）存在下，使芳香核上至少有一个氢原子的合适芳香族化合物发生反应而制备。 .通过还原酮基，它们可以转化为相应的 2-苯乙醇胺或 2-苯乙胺。
• Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 117 - 124
  作者：Effenberger, Franz、Steegmueller, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Kanao; Shinozuka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 265
  作者：Kanao、Shinozuka

  DOI：——

  日期：——
• US4945168A
  申请人：——

  公开号：US4945168A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Antimitotic agents. Chiral isomers of ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00084a003

  日期：1992.3

  Metabolism studies with ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl]carbamate (1) in mice were reported previously to give a hydroxylated metabolite, which was methylated to give a methoxy derivative. The metabolite and its derivatives were considered to be 4-(substituted)phenyl compounds, which have been confirmed by the synthesis of the [1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。