6-methyl-hepta-1,5-dien-3-ol | 51007-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-hepta-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 6-Methylhepta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 51007-23-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WIPYDSGDCNPJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hepta-1,5-dien-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 4,4-dimethylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丁烯-2-基烯丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到6-methyl-hepta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟代乙醇化物的两种对映异构体的不对称合成：其生物活性的一个有趣特性

  摘要：

  昆虫性信息素的二氟类似物的合成是通过分子内自由基环化和脂肪酶催化的反应完成的。已经合成了光学活性的α，α-二氟代乙醇化物及其对映体。由雌性飞蛾的电造影反应建立的剂量反应曲线表明，二氟类似物的活性与天然信息素一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00661-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of α,α-difluoroeldanolide: An interesting property of their biological activity
  作者：Toshiyuki Itoh、Kohei Sakabe、Kazutoshi Kudo、Pierre Zagatti、Michel Renou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00661-3

  日期：1998.6

  The synthesis of difluorinated analogue of an insect sex pheromone has been accomplished through intramolecular radical cyclization and lipase-catalyzed reaction. Optically active α,α-difluoroeldanolide and its antipode have been synthesized. Dose-response curves constructed from electroantennogram responses of female moths showed the difluoroanalogues to be as active as the natural pheromone.

  昆虫性信息素的二氟类似物的合成是通过分子内自由基环化和脂肪酶催化的反应完成的。已经合成了光学活性的α，α-二氟代乙醇化物及其对映体。由雌性飞蛾的电造影反应建立的剂量反应曲线表明，二氟类似物的活性与天然信息素一样。
• Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols
  作者：G. Descotes、A. Menet、F. Collonges

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93425-8

  日期：1973.1
• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• Systematic Synthesis of Multifluorinated α,α-Difluoro-γ-lactones through Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Toshiyuki Itoh、Kohei Sakabe、Kazutoshi Kudo、Hiroyuki Ohara、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara、Pierre Zagatti、Michel Renou

  DOI：10.1021/jo982035b

  日期：1999.1.1

  orbital of alpha,alpha-difluoroacetyl radical occurred; this caused unsuccessful cyclization. To apply the present radical reaction, the first synthesis of both enantiomers of difluoroeldanolide, analogues of the sex pheromone of the male African sugarcane borer, has been demonstrated. Electrophysiological tests revealed that the difluorinated analogues were as active as the natural eldanolide on the

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。