3-phenylheptan-4-one | 58343-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylheptan-4-one
• 英文别名: 3-Phenylheptan-4-one
• CAS: 58343-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HEJZCPGMMBMLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylheptan-4-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-phenyl-2-propylpent-1-en-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,4-二烷基萘-2-甲腈及其类似物的合成及体外抗真菌活性。

  摘要：

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。

  DOI：

  10.1002/ps.338
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-phenylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学不对称镍催化的酰基交叉偶联。

  摘要：

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。

  DOI：

  10.1002/anie.201910168

文献信息

• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 949
  作者：Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——
• Photostimulated arylation of ketone enolate ions by the SRN1 mechanism
  作者：Joseph F. Bunnett、John E. Sundberg

  DOI：10.1021/jo00872a007

  日期：1976.5
• Tiffeneau; Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1794
  作者：Tiffeneau、Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——