2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione | 65472-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione
• 英文别名: 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[bis(methylthio)methylene]-；2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 65472-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: QEOZFOOXMHVRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUGUSTIN M.; GROTH C.; KRISTEN H.; PESEKE K.; WIECHMANN C., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 2, 205-214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-茚满二酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  “茚满烯”光致发光平台：在软材料合成、重塑、降解实时跟踪中的应用

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于新光致发光平台的策略，可以直观地跟踪软材料（即水凝胶）的凝胶化、重塑和降解中的化学触发共价键合过程。最初在名为“茚满烯”的光致发光体的开发中，可以在共轭受体和胺衍生物之间的光学反应中跟踪和量化开启发射。在此基础上，在有机和水性条件下通过胺-硫醇交换在凝胶化过程中记录荧光增强和机械变化。接下来在大分子重塑中，我们利用可以使用发光可视化的化学共价键的正交性，实现了一种结构到另一种结构的刺激诱导转化。此外，水凝胶网络可以被降解以释放由乙二胺诱导的偶联配偶体，并且可以使用荧光变化监测该过程并通过凝胶渗透色谱法进行量化，而释放的组分可以再次用于再生新的水凝胶。此外，摄影图像提供了荧光光谱的替代品，并且可以进行数字处理以量化宏观变化，从而形成摄影成像方法。通过空间和时间尺度上的发光对化学触发的聚合物形成、形态和降解的实时观察和量化预示着新一代“智能”材料的出现。并且该过程可

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09895

文献信息

• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。
• Diaminomethylenemalononitriles and Diaminomethyleneindanediones as Dual Hydrogen Bond Donors for Anion Recognition
  作者：Jakob D. E. Lane、Stuart N. Berry、William Lewis、Junming Ho、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02801

  日期：2021.4.2

  have previously been used as organocatalysts, but their anion binding ability has not been investigated. We report the synthesis of both alkyl- and aryl-substituted DMMs and DMIs, together with a comparison of their anion binding ability with that of the analogous thioureas. The DMMs display affinity for monovalent anions, with similar anion binding affinities observed to that of the thioureas in acetonitrile

  二氨基亚甲基丙二腈（DMMs）和二氨基亚甲基茚二酮（DMIs）是双H键供体，以前曾用作有机催化剂，但尚未研究它们的阴离子结合能力。我们报告了烷基和芳基取代的DMM和DMI的合成，以及它们与类似硫脲的阴离子结合能力的比较。DMM显示出对一价阴离子的亲和力，与乙腈中硫脲的阴离子结合亲和力相似，尽管N，N'-二烷基与N，N的趋势不同′-二芳基化合物。相反，由于通过分子内氢键形成的构象锁定，DMI在相似条件下不与单价阴离子结合。添加硫酸根离子可以克服这一点，并且在更具竞争性的溶剂（DMSO）中增强硫酸根的结合。
• [EN] ARYLINDENOPYRIDINES AND ARYLINDENOPYRIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] ARYLINDENOPYRIDINES ET ARYLINDENOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTE DES RECEPTEURS D'ADENOSINE A2A
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2005042500A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  This invention provides novel arylindenopyridines and arylindenopyrimidines of formula (I), (II) wherein R1, R2, R3, R4, and X are as defined above, and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing adenosine A2a receptors. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant compounds and pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新颖的芳基吲哚吡啶和芳基吲哚嘧啶，化学式为(I)、(II)，其中R1、R2、R3、R4和X如上定义，并包括同样的药物组合物，用于治疗通过拮抗腺苷A2a受体改善的疾病。该发明还提供了使用这些化合物和药物组合物的治疗和预防方法。
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>d</i>]pyrimidin-5-Ones and Their Fluorescence in Solid State
  作者：Masayori Hagimori、Kenichirou Yokota、Ai Fukuda、Yasuhisa Nishimura、Ryousuke Satodani、Bo-Cheng Wang、Ho-Hsiang Wei、San-Lang Wang、Yasuhiro Shigemitsu、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1002/jhet.887

  日期：2016.3

  2‐substituted indeno[1,2‐d]pyrimidin‐5‐ones (3a, 3b, 3c, 3d) were synthesized in good yield by the reaction of 2‐[bis(methylsulfanyl)methylene]indan‐1,3‐dione (1) with the respective amidine derivatives [guanidine carbonate (2a), acetamidine hydrochloride (2b), S‐methylisothiourea sulfate (2c), and S‐benzylisothiourea sulfate (2d)]. 4‐Substituted amino‐2‐aminoindeno[1,2‐d]pyrimidin‐5‐ones (7b, 7c, 7d)

  通过2- [双（甲基硫烷基）亚甲基]茚满-1的反应以高收率合成了新的荧光化合物2-取代的茚并[1,2 - d ]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d）。 ，3-二酮（1）与各自的idine衍生物[碳酸胍（2a），乙酰胺盐酸盐（2b），S-甲基异硫脲硫酸盐（2c）和S-苄基异硫脲硫酸盐（2d）]。4位取代的氨基-2-氨基茚并[1,2- d ]嘧啶-5-酮（7b，7c，7d）通过的单罐反应，合成1，图2a和相应的胺化合物（图4b，图4c，图4d吡啶中）。这些稠合的嘧啶衍生物显示出固态的荧光。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 2-((Trimethylsilylmethylamino)(methylthio))methylene-1,3-indandione and 2-((Trimethylsilylmethylthio)(methylthio))methylene-1,3-indandione: Synthetic Equivalents of Cyclic Dicarbonyl Alkylideneazomethine and Alkylidenethiocarbonyl Ylides as Novel 1,3-Dipolar Reagents.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Satoshi TAKADA、Shinya KOHRA

  DOI：10.1248/cpb.44.653

  日期：——

  2-[(Trimethylsilylmethylamino)(methylthio)]methylene- and 2-[(trimethylsilylmethylthio)(methylthio)]methylene-1, 3-indandiones (1a, b), which are readily prepared by reaction of the corresponding 2-bis(methylthio)methylene-1, 3-indandione (12) with trimethylsilylmethylamine (13a) and trimethylsilylmethylmercaptan (13b), were found to be synthetic equivalents of carbonyl alkylidene-azomethine and alkylidene-thiocarbonyl ylides. Reaction of 1a, b with reactive hetero-dipolarophiles such as aldehydes and ketones and reactive alkenes in the presence of cesium fluoride gave 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)-1, 3-oxazoles (6a-f, 7a-c), 4, 5-dihydro-2-(1, 3-dioxoindan-2-ylidene)pyrroles (8a-c), 2-alkylidene-1, 3-oxathiolanes (9a-k, 10a, b), and 2-alkylidenethiophenes (11a-c), via formation of the counterpart of the carbonyl-substituted intermediate with concomitant desilylation.

  2-[(三甲基硅甲基氨基)(甲硫基)]亚甲基和 2-[(三甲基硅甲硫基)(甲硫基)]亚甲基-1, 3-茚二酮（1a, b）很容易通过相应的 2-双(甲硫基)亚甲基-1、3-茚二酮（12）与三甲基硅甲胺（13a）和三甲基硅甲硫醇（13b）反应后，发现它们是羰基亚烷基氮杂环丁烷和亚烷基硫代羰基酰化物的合成等价物。在氟化铯存在下，1a、b 与反应性杂二极亲和剂（如醛、酮和反应性烯）反应，得到 1，3-二极环加载产物、4，5-二氢-2-（1，3-二氧代茚-2-亚基）-1，3-噁唑（6a-f，7a-c）、4、5-二氢-2-（1, 3-二氧代茚满-2-亚基）吡咯（8a-c）、2-亚烷基-1, 3-氧硫杂环戊烷（9a-k、10a、b）和 2-亚烷基噻吩（11a-c），通过形成羰基取代中间体的对应物并同时脱硅。