2-(4-fluorophenoxy)-1-phenylethan-1-one | 20143-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-<4-Fluor-phenoxy>-acetophenon；2-(4-Fluorophenoxy)-1-phenyl-ethanone；2-(4-fluorophenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 20143-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD01798407
• 分子量: 230.239
• InChiKey: KYBRKIBDIJBGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)-1-phenylethan-1-one 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以56%的产率得到5-fluoro-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新系列芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲的合成和体外抗弓形虫活性。

  摘要：

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09986-9

文献信息

• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Trifluoromethylthiolation of Alkenes with Phenols: Access to SCF₃-Containing Chromane and Dihydrobenzofuran Compounds
  作者：Xu-Feng Song、Tong-Mei Ding、Deng Zhu、Jie Huang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02744

  日期：2020.9.4

  A Lewis-acid-mediated intramolecular trifluoromethylthiolation of alkenes with phenols that can offer direct access to SCF3-containing chromane and dihydrobenzofuran compounds was disclosed for the first time. Numerous SCF3-containing chromanes were obtained in moderate to good yields using γ-substituted 2-allyphenols as substrates. Meanwhile, various SCF3-containing dihydrobenzofurans with oxa-quaternary

  首次公开了路易斯酸介导的烯烃与酚的分子内三氟甲基硫醇化，该酚可以直接进入含SCF 3的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃化合物。使用γ-取代的2-烯丙基苯酚作为底物，以中等至良好的产率获得了许多含SCF 3的苯并二氢吡喃。同时，还使用β-取代的2-烯丙基酚作为底物以中等至良好的产率递送了具有氧杂-季中心的各种含SCF 3的二氢苯并呋喃。
• Use of a scientific microwave apparatus for rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.074

  日期：2007.7

  multimode microwave device. We have assessed the applicability of the apparatus toward rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function. We have also probed the effects of differences in microwave absorptivity of reaction mixtures on the product conversions in screening multiple substrates simultaneously in a multimode microwave apparatus

  近来，已经出现了一种新的设备，其旨在将单模和多模微波设备的优点集中在一个单元中。我们已经评估了该设备在单模函数中快速优化反应条件，然后在多模函数中进行底物筛选的适用性。我们还探讨了在多模微波设备中同时筛选多种底物时反应混合物的微波吸收率差异对产物转化率的影响。我们发现，当反应混合物的微波吸收率由溶剂决定时，在筛选过程中改变底物的加热曲线几乎没有影响。但是，当使用涉及非微波吸收剂溶剂的反应时，情况并非如此。
• Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones to alkyloxy acetophenones
  作者：Xinwei Liu、Huanjun Xu、Zhishuang Ma、Hongye Zhang、Cailing Wu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5ra25734d

  日期：——

  Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones in the presence of alcohols was reported, and the corresponding alkyl benzoates, alkyloxy acetophenones and phenols were produced in high yields.

  据报道，在醇存在下，铜催化了2-苯氧基苯乙酮的需氧氧化，并以高收率生产了相应的苯甲酸烷基酯，烷氧基苯乙酮和苯酚。
• Electrochemically Triggered Hole-catalytic Benzylic Substitution Reaction at a Polymer Chain Containing β-O-4 Linkage
  作者：Rumi Izumiya、Mahito Atobe、Naoki Shida

  DOI：10.1246/bcsj.20230019

  日期：——

  Organic electrosynthesis enables clean, sustainable, and unique molecular transformations; however, its application to polymeric materials is restricted by their sterically demanding nature, which hinders quantitative electron transfer at the electrode surface. Herein, we report, for the first time, a hole-catalytic reaction triggered via anodic oxidation as a key strategy for achieving a high degree of electrochemical transformation in polymeric materials. Careful molecular and reaction design enabled hole-catalytic benzylic substitution, with an 88% degree of substitution, in a sterically hindered polymer, via an electrolytically generated radical cation. Mechanistic studies revealed that through-space delocalization of holes between neighboring aromatic systems contributes significantly to the stabilization of the radical cation species and intra-chain hole transfer. Thus, this study establishes hole catalysis as an effective strategy for the electrochemical transformation of polymers, which may aid the design of sustainable electrosynthetic strategies for functional macromolecules.

  有机电合成可以实现清洁、可持续且独特的分子转化；然而，由于聚合物材料的空间位阻性质，阻碍了电极表面的定量电子转移，从而限制了其在聚合物材料中的应用。在此，我们首次报告了通过阳极氧化引发的空穴催化反应，作为实现聚合物材料高度电化学转化的一种关键策略。通过仔细的分子和反应设计，在空间位阻聚合物中，通过电解产生的自由基阳离子实现了空穴催化苄基取代，取代度为88%。机理研究表明，相邻芳香系统之间的空穴穿隧分布极大地促进了自由基阳离子物种的稳定性和链内空穴转移。因此，这项研究将空穴催化确立为聚合物电化学转化的有效策略，有助于设计功能大分子的可持续电合成策略。