1-diazo-3,3-dimethylpent-4-en-2-one | 57690-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-3,3-dimethylpent-4-en-2-one
• 英文别名: 1-diazonio-3,3-dimethylpenta-1,4-dien-2-olate
• CAS: 57690-97-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: CHMSQXFYBBKVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethylpent-4-en-2-one 在 正丁基锂 、 三(五氟苯基)硼烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阳离子与烯烃的分子内反应取代α-亚烷基环戊烯酮。

  摘要：

  通过用侧链烯烃分子内捕获乙烯基阳离子，可以高达93％的产率形成取代的α-亚烷基环戊烯酮。在β-羟基-α-重氮酮起始原料的β-位上增加的取代水平改变了反应的过程，而是得到了内酯产物。提出了一种通过酰基离子中间体进行键重组的反应路径来解释这些结果。底物范围研究表明，更稳定的乙烯基阳离子可产生更高的α-亚烷基环戊烯酮收率。这项研究提供了一种温和而有效的方法来形成α-亚烷基环戊烯酮，可补充CH插入和Nazarov环化策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04255
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-diazo-3,3-dimethylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2-(1,1-Dimethylprop-2-enyl)indole

  摘要：

  苯胺与 1-溴-3,3-二甲基-4-戊烯-2-酮缩合 与 1-溴-3,3-二甲基-4-戊烯-2-酮缩合生成 2-(1,1-二甲基丙-2-烯基)吲哚。

  DOI：

  10.1071/ch9752535

文献信息

• Vinylogous Wolff rearrangement. 4. General reaction of .beta.,.gamma.-unsaturated .alpha.'-diazo ketones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a018

  日期：1984.7

  Preparation et transposition de Wolff vinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques. Formation d'esters γ,δ-insatures. La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en presence de divers alcools; mecanisme

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——