[2-(4-fluorophenoxy)-2-phenylethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 691872-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-fluorophenoxy)-2-phenylethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-fluorophenoxy)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 691872-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₃
• 分子量: 331.387
• InChiKey: GQHSBTDWPBXHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-fluorophenoxy)-2-phenylethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 溴化钛(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[2-(4-fluorophenoxy)-2-phenyl-ethyl]-4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评价2-（4-氟苯氧基）-2-苯基-乙基哌嗪作为5-羟色胺选择性再摄取抑制剂，具有潜在改善的不良反应特征。

  摘要：

  三种新的2-（4-氟苯氧基）-2-苯基-乙基哌嗪，1-（3-氯苯基）-4- [2-（4-氟苯氧基）-2-苯基乙基]-哌嗪7，1- [2-（ 4-氟苯氧基）-2-苯基乙基] -4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪8和1- [2-（4-氟苯氧基）-2-苯基乙基] -4-（3-三氟甲基苯基）-哌嗪9在有效的抗抑郁药氟西汀与几种功能化的哌嗪偶联后，已通过化学合成方法制备为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），具有潜在的不良反应特征。典型的SSRI尽管在抑郁症的治疗中非常有效，但仍面临性功能障碍的麻烦副作用。许多药物（尤其是哌嗪类药物）已用于逆转SSRI引起的性功能障碍，通过将氟西汀同源物与逆转剂的药效团偶联来开发改进的SSRI的证据很有希望。初步数据表明，盐酸盐（HCl）的盐10、11和12在5-羟色胺再摄取转运蛋白（SERT）的位点均具有单位结合。但是，这三种化合物中的每一种均比典型的SSRI效力低

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [2-(4-fluorophenoxy)-2-phenylethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评价2-（4-氟苯氧基）-2-苯基-乙基哌嗪作为5-羟色胺选择性再摄取抑制剂，具有潜在改善的不良反应特征。

  摘要：

  三种新的2-（4-氟苯氧基）-2-苯基-乙基哌嗪，1-（3-氯苯基）-4- [2-（4-氟苯氧基）-2-苯基乙基]-哌嗪7，1- [2-（ 4-氟苯氧基）-2-苯基乙基] -4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪8和1- [2-（4-氟苯氧基）-2-苯基乙基] -4-（3-三氟甲基苯基）-哌嗪9在有效的抗抑郁药氟西汀与几种功能化的哌嗪偶联后，已通过化学合成方法制备为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），具有潜在的不良反应特征。典型的SSRI尽管在抑郁症的治疗中非常有效，但仍面临性功能障碍的麻烦副作用。许多药物（尤其是哌嗪类药物）已用于逆转SSRI引起的性功能障碍，通过将氟西汀同源物与逆转剂的药效团偶联来开发改进的SSRI的证据很有希望。初步数据表明，盐酸盐（HCl）的盐10、11和12在5-羟色胺再摄取转运蛋白（SERT）的位点均具有单位结合。但是，这三种化合物中的每一种均比典型的SSRI效力低

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.021

文献信息

• Serotonin Reuptake Inhibitors
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20080132514A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  A serotonin reuptake inhibitor which can be used in the treatment of depression and which has a decreased occurrence of unwanted side effects. The serotonin reuptake inhibitors are bi-functional organic molecules which combine serotonin transporter reuptake inhibition with serotonin (5-HT, such as 5-HT2A) receptor antagonism in one molecular entity. The serotonin-selective reuptake inhibitor (SSRI) homologue portion of the molecule shows an affinity to the serotonin reuptake transporter (SERT) and has antidepressant properties. The piperazine or piperidine portion of the molecule demonstrates an affinity to 5-HT receptors and restores the undesired side effects of SSRIs.

  一种能够用于治疗抑郁症且不良副作用发生率降低的5-羟色胺再摄取抑制剂。 5-羟色胺再摄取抑制剂是一种双功能的有机分子，它将5-羟色胺转运体再摄取抑制与5-羟色胺（如5-HT2A）受体拮抗结合在一个分子实体中。分子中的5-羟色胺选择性再摄取抑制剂（SSRI）同源物部分显示出对5-羟色胺再摄取转运体（SERT）的亲和力，并具有抗抑郁作用。分子中的哌嗪或哌啶部分显示出对5-HT受体的亲和力，并恢复了SSRI的不良副作用。
• [EN] TARGETED SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：UNIV BAYLOR

  公开号：WO2005094896A3

  公开（公告）日：2007-05-03
• TARGETED SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：EP1732610A2

  公开（公告）日：2006-12-20
• US7893261B2
  申请人：——

  公开号：US7893261B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [EN] SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：UNIV BAYLOR

  公开号：WO2005094896A2

  公开（公告）日：2005-10-13

  A serotonin reuptake inhibitor which can be used in the treatment of depression and which has a decreased occurrence of unwanted side effects. The serotonin reuptake inhibitors are bi-functional organic molecules which combine serotonin transporter reuptake inhibition with serotonin (5-HT,such as 5-HT2A) receptor antagonism in one molecular entity. The serotonin-selective reuptake inhibitor (SSRI) homologue portion of the molecule shows an affinity to the serotonin reuptake transporter (SERT) and has antidepressant properties. The piperazine or piperidine portion of the molecule demonstrates an affinity to 5-HT receptors and restores the undesired side effects of SSRIs.