1-甲基-2-(3-苯基丙基)苯 | 1520-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-甲基-2-(3-苯基丙基)苯
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-phenylpropyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(o-tolyl)propane；1-phenyl-3-o-tolyl-propane；1-Phenyl-3-o-tolyl-propan；1-(2-methylphenyl)-3-phenylpropane
• CAS: 1520-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: OFHBOPNRVWHESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(3-苯基丙基)苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(4-acetyl-2-methyl-phenyl)-3-(4-acetyl-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a043
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-2-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基碘的脱羧交叉电偶合

  摘要：

  提出了一种烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHP 酯）与芳基碘化物脱羧偶联的新方法。与之前从羧酸衍生物形成烷基的研究相比，不需要光催化剂、光或芳基金属试剂，只需要镍和还原剂（Zn）。甲基、伯烷基和仲烷基都可以以良好的收率（平均收率 77%）进行偶联。还提出了一种与酰基氯的偶联。(dtbbpy)Ni(2-甲苯基)I与NHP酯的化学计量反应首次表明芳基镍(II)配合物可以直接与NHP酯反应形成烷基化芳烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01533

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Indium(III)-Catalyzed Reductive Monoalkylation of Electron-Rich Benzenes with Aliphatic Carboxylic Acids Leading to Arylalkane Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Kentaro Takayama、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201500096

  日期：2015.4

  Described herein is the reaction of electron-rich aromatic compounds with aliphatic carboxylic acids treated with a catalytic amount (5 mol-%) of InI3, 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), and molecular iodine. The reductive monoalkylation occurs smoothly to produce the corresponding arylalkane derivatives.

  本文描述了富电子芳族化合物与用催化量(5mol-％)的InI3、1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(TMDS)和分子碘处理的脂肪族羧酸的反应。还原性单烷基化反应顺利进行，生成相应的芳基烷烃衍生物。
• Cation−π Interactions in the Gas Phase Methylation of α,ω-Diphenylalkanes
  作者：Barbara Chiavarino、Maria E. Crestoni、Simonetta Fornarini、Dietmar Kuck

  DOI：10.1021/jp0271920

  日期：2003.6.1

  3-diphenylpropane. The kinetic pattern of the reaction, conforming to the established scheme of an electrophilic alkylation reaction, is consistent with a rate-determining formation of the σ-complex intermediate, at variance with the tert-butylation of the same series of compounds by Me3C+ ions, occurring at the collisional encounter rate. The kinetic features are explained by a marked effect due to the presence

  α,ω-二苯基烷烃（C6H5（CH2）nC6H5，n = 1-6）的甲基化已在气相中进行，使用 Me2Cl+ 离子作为烷基化物质，甲苯作为参考底物。在大气压下的放射分解实验和 10-8 Torr 下的 FT-ICR 测量中，所选的二苯基烷烃的反应速度都比甲苯快，这是 1,3-二苯基丙烷表现出的最高反应性。该反应的动力学模式符合已建立的亲电烷基化反应方案，与 σ-络合物中间体的速率决定形成一致，与 Me3C+ 离子对同一系列化合物的叔丁基化不同，发生在碰撞遭遇率。由于存在第二个芳基环，动力学特征通过显着效应来解释，提供离子-中性碰撞络合物和σ络合物相对于甲苯的额外稳定性。这两个因素对 ca 的 δEa 都有贡献。8 kcal mol-1 用于竞争 1,3-二苯基...
• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Boronic Acids:  New Coupling Partners in Room-Temperature Suzuki Reactions of Alkyl Bromides. Crystallographic Characterization of an Oxidative-Addition Adduct Generated under Remarkably Mild Conditions
  作者：Jan H. Kirchhoff、Matthew R. Netherton、Ivory D. Hills、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0283899

  日期：2002.11.1

  The Suzuki reaction is an exceptionally useful cross-coupling process that has been widely applied in synthetic chemistry, and boronic acids are, by far, the most commonly employed coupling partner. To date, however, no versatile method has been developed for cross-coupling boronic acids with unactivated alkyl (as opposed to aryl or vinyl) electrophiles. This report describes a catalyst system that

  Suzuki 反应是一种非常有用的交叉偶联过程，已广泛应用于合成化学中，而硼酸是迄今为止最常用的偶联伙伴。然而，迄今为止，尚未开发出将硼酸与未活化的烷基（与芳基或乙烯基相反）亲电试剂交叉偶联的通用方法。本报告描述了在室温下实现这一目标的催化剂系统。在机械方面，这项研究表明 Pd(P(t-Bu)2Me)2 在令人惊讶的温和条件下（0 摄氏度）发生氧化加成。所得加合物对β-氢化物消除足够稳定，因此可以对其进行结构表征，并且它是交叉偶联过程中具有化学活性的中间体。