methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-methylphenyl)-3'-(O-phenylcarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate | 676606-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-methylphenyl)-3'-(O-phenylcarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 676606-09-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₃
• 分子量: 600.576
• InChiKey: SGHNQZPWIWTNJD-NSVVBNRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-methylphenyl)-3'-(O-phenylcarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl [2'-(4''-methylphenyl)-3'-(4'''-methoxybenzylaminocarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy]-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs

  摘要：

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.026
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4'-methylphenyl)-3-N,N-dimethylaminopropenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-methylphenyl)-3'-(O-phenylcarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs

  摘要：

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.026