1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline | 17260-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide；N-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline；3-carbamoyl-N-benzyl-1,4-dihydroquinoline；1-benzyl-4H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 17260-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MXEBJDRGXJTGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C (decomp)
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline 在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation
  参考文献：
  名称：

  乙腈中 NADH 类似物氧化还原反应的再研究：同位素扰乱对动力学和产物同位素效应的影响

  摘要：

  目前的研究表明，基于 k/sub H//k/sub D/ 和 Y/sub H//Y​​/sub D/ 的假设差异的机械论点是无效的，不应用于推断电子转移二氢烟酰胺的氢化物还原。特别值得一提的是 N-甲基吖啶鎓离子与 N-苄基-1,4- 反应（在乙腈中）的 k/sub H//K/sub D/ 和 Y/sub H//Y​​/sub D/ 值二氢烟酰胺、N-苄基-3-氨基甲酰基-4-二氢喹啉和N-芳基-1,4-二氢烟酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00385a069
• 作为产物：
  描述：

  3-aminocarbonyl-N-benzylquinolinium bromide 在 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nuvole, Antonio; Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3245 - 3256

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydroquinoline 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,3-二甲基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, Taishin; Tanaka, Kiyoshi; Yoneda, Fumio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 877 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• REDUCTION OF<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM ION BY 3-AMINOCARBONYL-<i>N</i>-BENZYL-1,4-DIHYDROQUINOLINE: SUPPORTING EVIDENCE FOR THE MULTI-STEP MECHANISM OF THE NADH MODEL REDUCTION
  作者：Seiji Shinkai、Takaharu Tsuno、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1203

  日期：1981.9.5

  The reduction of N-methylacridinium ion by 3-aminocarbonyl-N-benzyl-1,4-dihydroquinoline showed the isotope effect discrepancy. The result supports the multi-step hydrogen transfer mechanism.

  N-甲基吖啶离子被3-氨基羰基-N-苄基-1,4-二氢喹啉还原时显示出同位素效应的差异。结果支持了多步氢转移机制。
• Ferricyanide oxidation of dihydropyridines and analogs
  作者：Michael F. Powell、James C. Wu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00325a024

  日期：1984.6

  La reaction de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de la methyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du premier ordre en ferricyanure et en substrat

  La反应 de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de lamethyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du prime ordre en铁氰尿和底物
• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。