p-toluenesulfonic acid-d1 | 21013-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluenesulfonic acid-d1
• 英文别名: p-TsOD；p-Toluolsulfonsaeure；Toluol-4-sulfonsaeure-O-deuterio；Toluol-4-sulfonsaeure-O-d；O-deuterio-toluene-4-sulfonic acid；p-toluenesulfonic acid-O-d；TsOD；Deuterio 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 21013-41-2
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 173.197
• InChiKey: JOXIMZWYDAKGHI-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(ethyl)4N][HFe(CO)3(CN)2] 、 p-toluenesulfonic acid-d1 以 not given 为溶剂， 生成 氘
  参考文献：
  名称：

  Protonation Studies of the New Iron Carbonyl Cyanide trans-[Fe(CO)₃(CN)₂]^2-:  Implications with Respect to Hydrogenases

  摘要：

  The new iron carbonyl cyanide trans-[Fe(CN)(2)(CO)(3)](2-), [2](2-), forms in high yield via photosubstitution of Fe(CO)(5) with 2 equiv of Et4NCN. Protonation of [2](2-) generated [HFe(CN)(2)(CO)(3)](-), [2H](-), the first H-Fe-CN-CO species. Further protonation gives dihydrogen. This simple system provides insights into hydrogen evolution by the hydrogenase enzymes, which also feature H-Fe-CN-CO centers.

  DOI：

  10.1021/ic034455b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 氘代甲醇-d 作用下， 生成 p-toluenesulfonic acid-d1
  参考文献：
  名称：

  通过反硫化合成氘化和硫化聚合物：通过氘化工程实现红外透明性

  摘要：

  氘化、硫化、无质子、玻璃状聚合物的合成为红外（IR）光学器件，特别是中波红外（MWIR）光子器件的光学聚合物提供了一条途径。氘代聚合物已被用来增强中子横截面与蛋白质聚合物的对比，以进行形态中子散射测量，但发现其在其他应用中的效用有限。我们报道了氘化率超过 99% 的全氘化d 14 -(1,3-二异丙烯基苯) 的合成，以及无质子全氘化聚（硫无规- d 14 -(1,3-二异丙烯基苯））的制备（聚(S- rd 14 -DIB))通过使用元素硫进行反硫化。这些反应的详细结构分析和量子计算计算表明了显着的动力学同位素效应，它改变了形成氘与蛋白质聚（S -r -DIB）不同共聚物微观结构的机制途径。该设计还可以通过将proteo poly(S- r -DIB) 中观察到的 C-H 键振动从 3.3 μm/3000 cm –1左右移动到 4.2 μm/2200 cm –1来实现中波红外透明度的分子工程

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10985
• 作为试剂：
  描述：

  麻黄素 在 盐酸 、 氰基硼氘化钠 、 4 A molecular sieve 、 p-toluenesulfonic acid-d1 、 重水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-[5-[(S)-deuterio-[2-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-methylhydrazinyl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h

文献信息

• Silver triflate/<i>p</i>-TSA co-catalysed synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-alkynylbenzoates
  作者：Jonathan Gianni、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1039/c8ob00436f

  日期：——

  In this paper, we describe the silver triflate/p-toluenesulfonic acid co-catalysed synthesis of seventeen isocoumarins and two thieno[2,3-c]pyran-7-ones starting from 2-alkynylbenzoates and 3-alkynylthiophene-2-carboxylates, respectively. The reaction proceeds with absolute regioselectivity under mild reaction conditions and low catalyst loading, to afford the desired products in good to excellent

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。
• BIMP‐Catalyzed 1,3‐Prototropic Shift for the Highly Enantioselective Synthesis of Conjugated Cyclohexenones
  作者：Jonathan C. Golec、Eve M. Carter、John W. Ward、William G. Whittingham、Luis Simón、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202006202

  日期：2020.9.28

  A bifunctional iminophosphorane (BIMP)‐catalysed enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated cyclohexenones through a facially selective 1,3‐prototropic shift of β,γ‐unsaturated prochiral isomers, under mild reaction conditions and in short reaction times, on a range of structurally diverse substrates, is reported. α,β‐Unsaturated cyclohexenone products primed for downstream derivatisation were obtained

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化对映选择性合成 α,β-不饱和环己烯酮，通过 β,γ-不饱和前手性异构体的表面选择性 1,3-质子转移，在温和的反应条件和短的反应时间内，在一系列据报道，结构多样的底物。用于下游衍生化的 α,β-不饱和环己烯酮产品以高收率（高达 99%）和一致的高对映选择性（高达 99% ee ）获得。对反应机理和对映选择性起源（包括 TS 能量的多元线性回归）进行了计算研究，发现所得数据与实验结果非常吻合。
• Mechanistic Analysis of Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Allene Hydroalkoxylation Reveals an Off-Cycle Bis(gold) Vinyl Species and Reversible C–O Bond Formation
  作者：Timothy J. Brown、Dieter Weber、Michel R. Gagné、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja303844h

  日期：2012.6.6

  Mechanistic investigation of gold(I)-catalyzed intramolecular allene hydroalkoxylation established a mechanism involving rapid and reversible C-O bond formation followed by turnover-limiting protodeauration from a mono(gold) vinyl complex. This on-cycle pathway competes with catalyst aggregation and formation of an off-cycle bis(gold) vinyl complex.

  金 (I) 催化的分子内丙二烯加氢烷氧基化的机理研究建立了一种机制，涉及快速和可逆的 CO 键形成，然后是单（金）乙烯基络合物的周转限制性原脱氢。这种循环途径与催化剂聚集和非循环双（金）乙烯基络合物的形成竞争。
• Electronic Effects of Icosahedral Carboranes. Retentive Solvolysis of (1,2-Dicarba-<i>c</i><i>loso</i>-dodecaboran-1-yl)benzyl <i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Yasuyuki Endo、Takehiko Sawabe、Yoshiyuki Taoda

  DOI：10.1021/ja993517n

  日期：2000.1.1
• Davies, Stephen G.; Simpson, Stephen J.; Felkin, Hugh, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1983, p. 981 - 986
  作者：Davies, Stephen G.、Simpson, Stephen J.、Felkin, Hugh、Tadj, Fatemeh、Watts, Oliver

  DOI：——

  日期：——