2,3,5,6-四氢-7H-茚并[5,6-B]呋喃-7-酮 | 448964-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-7H-茚并[5,6-B]呋喃-7-酮
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydro-7H-indeno[5,6-b]furan-7-one
• 英文别名: 2H,3H,5H,6H,7H-indeno[5,6-b]furan-7-one；dihydrofuraninone；2,3,5,6-tetrahydrocyclopenta[f][1]benzofuran-7-one
• CAS: 448964-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD08062747
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YSKYYUBIBRNIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-7H-茚并[5,6-B]呋喃-7-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[f][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Indeno[5,6-b]furan-imidazole Hybrid Compounds: Design, Synthesis and Antitumor Activity

  摘要：

  一系列新颖的杂化化合物，介于三环吲哚[5,6-b]呋喃和咪唑之间，已被制备并针对一组人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，苯并咪唑环的存在以及咪唑-3-位被萘基酰基团取代对于调节细胞毒性活性至关重要。特别是，杂化化合物26被发现是针对5种人类肿瘤细胞系中最有效的化合物，且比顺铂（DDP）更活跃，而化合物18对乳腺癌（MCF-7）和大肠癌（SW480）更具选择性，其IC50值比DDP敏感3.4倍和4.3倍。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3,5,6-四氢-7H-茚并[5,6-B]呋喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Indeno[5,6-b]furan-imidazole Hybrid Compounds: Design, Synthesis and Antitumor Activity

  摘要：

  一系列新颖的杂化化合物，介于三环吲哚[5,6-b]呋喃和咪唑之间，已被制备并针对一组人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，苯并咪唑环的存在以及咪唑-3-位被萘基酰基团取代对于调节细胞毒性活性至关重要。特别是，杂化化合物26被发现是针对5种人类肿瘤细胞系中最有效的化合物，且比顺铂（DDP）更活跃，而化合物18对乳腺癌（MCF-7）和大肠癌（SW480）更具选择性，其IC50值比DDP敏感3.4倍和4.3倍。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070003

文献信息

• Synthesis of a Novel Series of Tricyclic Indan Derivatives as Melatonin Receptor Agonists
  作者：Osamu Uchikawa、Kohji Fukatsu、Ryosuke Tokunoh、Mitsuru Kawada、Kiyoharu Matsumoto、Yumi Imai、Shuji Hinuma、Koki Kato、Hisao Nishikawa、Keisuke Hirai、Masaomi Miyamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1021/jm0201159

  日期：2002.9.1

  6-position incorporated into a furan, 1,3-dioxane, oxazole, pyran, morpholine, or 1,4-dioxane ring system. Among these compounds, indeno[5,4-b]furan analogues were found to be the most potent and selective MT(1) receptor ligands and to have superior metabolic stability. The optimization of substituents led to (S)-(-)-22b, which showed very strong affinity for human MT(1) (K(i) = 0.014 nM), but no significant

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023147A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured.The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• 二氢呋喃并茚烷-咪唑盐类化合物及其制备方 法
  申请人：云南大学

  公开号：CN102766135B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一系列二氢呋喃并茚烷一咪唑盐类化合物及其制备方法，以2，3‑二氢苯并呋喃为原料，进行Vilsmeier反应和Perkin反应，在醋酸溶液中经钯碳还原为5‑丙酸二氢苯并呋喃后，与二氯亚砜形成酰氯，再进行分子内的Friedel‑Crafts反应，将其在醇溶液中用硼氢化钠还原为二氢呋喃并茚醇，再与二氯亚砜在甲苯溶液中形成氯代物，接着与咪唑或2‑甲基咪唑或2‑乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈或甲苯溶剂中回流反应合成1‑(二氢呋喃并茚烷)咪唑，在此基础上与卤代物反应合成该化合物。本发明以天然产物中具有显著抗肿瘤活性的药效团为先导，进行抗肿瘤药物分子的设计和合成，合成的化合物中当咪唑结构单元为苯并咪唑，特别是萘甲酰甲基咪唑盐类化合物时，具有非常好的体外抗癌生理活性。
• [EN] SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022152705A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R3, R11, R12, X, Y1, Y2, Y3, Y4and formula (II) are as defined in the description. Medicaments.

  公式（I）化合物，其中R1、R3、R11、R12、X、Y1、Y2、Y3、Y4和公式（II）如描述中所定义。药物。