2,3,5,6-四氢-5-苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 | 56882-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-5-苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-a>isoquinolin-5-ol
• 英文别名: 5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol；2,3,5,6-Tetrahydro-5-phenyl-imidazo(2,1-a)isoquinolin-5-ol；5-phenyl-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 56882-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: YEQDDLZHZCNPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-5-苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Phenyl-2,3-dihydroimidazo<2,1-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 2-(o-methylphenyl)imidazoline 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,5,6-四氢-5-苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Directed lithiation of 2-phenyl- and 2-(o-methylphenyl)imidazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a027

文献信息

• Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols
  作者：William J. Houlihan、John H. Gogerty、Vincent A. Parrino、Eileen Ryan

  DOI：10.1021/jm00359a025

  日期：1983.5

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.
• HOULIHAN, W. J.;PARRINO, V. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5177-5180
  作者：HOULIHAN, W. J.、PARRINO, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• HOULIHAN, W. J.;GOGERTY, J. H.;PARRINO, V. A.;RYAN, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 765-768
  作者：HOULIHAN, W. J.、GOGERTY, J. H.、PARRINO, V. A.、RYAN, E.

  DOI：——

  日期：——
• 5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0258175B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US4101553A
  申请人：——

  公开号：US4101553A

  公开（公告）日：1978-07-18