2-Bromo-3-iodopropene | 111036-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-3-iodopropene
• 英文别名: 2-Bromo-3-iodoprop-1-ene
• CAS: 111036-04-5
• 化学式: C₃H₄BrI
• 分子量: 246.873
• InChiKey: QFTBPDJMDCDXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-iodopropene 、 异丁酰苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-iodopropene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of?-haloallyl compounds of mercury

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909401

文献信息

• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• Total Synthesis of Indole Alkaloid Alsmaphorazine D
  作者：Chenlong Zhu、Zhaobo Liu、Guanyu Chen、Kai Zhang、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.201409827

  日期：2015.1.12

  A concise total synthesis of rac‐alsmaphorazine D has been described for the first time. The efficient synthetic strategy features four key transformations: 1) a catalytic intramolecular oxidative cyclization for the δ‐lactamindole backbone; 2) an oxidative cyclic aminal formation for the hexahydropyrrolo[2,3‐b]pyrrole framework; 3) a transannular radical cyclization for the construction of the diazabicyclo[3

  首次描述了rac-alsmaphorazine D的简明全合成。高效的合成策略具有四个关键的转变：1）对δ-内酰胺吲哚骨架进行催化的分子内氧化环化；2）六氢吡咯并[2,3-b]吡咯骨架的氧化环状氨基形成；3）跨环自由基环化，用于构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷结构；和4）一锅去甲硅烷基化/双重差向异构反应，确认相对立体化学。
• Hydrogen‐Atom‐Transfer‐Initiated Radical/Polar Crossover Annulation Cascade for Expedient Access to Complex Tetralins
  作者：Lucas Johnson、Griffin Barnes、Sebastian Fernandez、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202303228

  日期：——

  A radical/polar crossover manifold permits annulations between allylarenes and Giese-type accepters, providing a route to functionalized tetralins. The reaction conditions are mild and therefore exhibit significant functional group tolerance. The annulation products are formally cycloadducts of styrenes and electron-deficient alkenes, and they can be used to form a variety of strained ring products

  自由基/极性交叉流形允许烯丙芳烃和吉斯型受体之间形成环，从而提供了官能化四氢化萘的途径。反应条件温和，因此表现出显着的官能团耐受性。环化产物形式上是苯乙烯和缺电子烯烃的环加合物，它们可用于形成各种应变环产物。
• Radical routes to indolizidines. Synthesis of (-)-slaframine
  作者：Spencer Knapp、Frank S. Gibson

  DOI：10.1021/jo00044a011

  日期：1992.8

  The synthesis of (-)-slaframine (5) was executed in 11 steps and 25% overall yield from resolved 3(S)-hydroxy-4-pentenamide (22). Two cyclization reactions were used to form the indolizidine skeleton and also to provide the necessary stereocontrol at C-8a and C-6 of the natural product. "Iodolactamization" of 22 gave selectively the cis-pyrrolidinone 21. Later in the synthesis, a silane-mediated radical cyclization of the phenylseleno lactam 33 gave selectively the 6-alpha-hydroxyindolizidinone 35a, an event predictable from model studies-such as 14c --> 15c. Replacement of hydroxy with azido and reduction of the lactam carbonyl gave "slaframine azide", 38, a stable and easily convertible immediate precursor to 5.