5-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-phenyl-5-phenylmethoxy-1,2-dihydroindole
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: XMLRYWCCKDUNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine]₂(4,4′-di-t-Bu-2,2′-bipyridine)]PF₆ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以99 %的产率得到C₂₃H₂₃NO
  参考文献：
  名称：

  使用光催化剂与手性磷酸偶联的二氢吲哚和四氢喹啉的光驱动氧化还原去外消旋化

  摘要：

  氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去外消旋化能够直接从相应的外消旋物中获得对映体富集的产物。然而，解决这种氧化/还原单向事件中使用的底物的动力学微观可逆性是一个巨大的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种光驱动策略，以实现环胺的有效氧化还原去外消旋化。该方法将光催化剂和手性磷酸结合在甲苯/水性环糊精乳液双相共溶剂系统中，以驱动级联失衡。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列，机械研究证明了单向过程。这种单操作级联路由，

  DOI：

  10.1039/d2sc06340a
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₂₁NO 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638

文献信息

• N-SUBSTITUTED INDOLINES AS ESTROGENIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1159267B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US6358943B1
  申请人：——

  公开号：US6358943B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLINES AS ESTROGENIC AGENTS<br/>[FR] INDOLINES N-SUBSTITUEES COMME AGENTS OESTROGENES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000051982A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1 is H or benzyl; R2 is H, -OH, or -O-benzyl; R3, R4, and R5 are independently selected from H, halogen, cyano, C1-C6 alkyl (straight chain or branched), trifluoromethyl, -OH or the C1-C12 esters (straight chain or branched) or C1-C12 alkyl ethers (straight chain or branched or cyclic) thereof, or C1-C6 halogenated ethers; R6 is H or C1-C6 alkyl; R7 is C1-C6 alkyl; n is 2 to 3; Y is O or S; and X is the moiety -NR'R' wherein R' is selected from C1-C6 lower alkyl or X is one of the moieties (A), (B), (C), or (D); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods utilizing the compounds for treating or preventing disease states or syndromes which are caused or associated with an estrogen deficiency or an excess of estrogen utilizing these compounds.
• Methane Monooxygenase Mimic Asymmetric Oxidation: Self-Assembling μ-Hydroxo, Carboxylate-Bridged Diiron(III)-Catalyzed Enantioselective Dehydrogenation
  作者：Honghao Guan、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00638

  日期：2022.4.6

  chiral diiron complexes exhibit efficient catalytic reactivity in dehydrogenative kinetic resolution of indolines using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant. In particular, complex C9 bearing sterically encumbered salan ligands and a 2-naphthoate bridge is identified as the optimal catalyst in terms of chiral recognition. Further investigation reveals that this MMO mimic chiral catalyst

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。
• Light-driven redox deracemization of indolines and tetrahydroquinolines using a photocatalyst coupled with chiral phosphoric acid
  作者：Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Xujing Shi、Renfu Huang、Chuang Jiang、Kun Zhang、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d2sc06340a

  日期：——

  The integration of oxidation and enantioselective reduction enables a redox deracemization to directly access enantioenriched products from their corresponding racemates. However, the solution of the kinetically microscopic reversibility of substrates used in this oxidation/reduction unidirectional event is a great challenge. To address this issue, we have developed a light-driven strategy to enable

  氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去外消旋化能够直接从相应的外消旋物中获得对映体富集的产物。然而，解决这种氧化/还原单向事件中使用的底物的动力学微观可逆性是一个巨大的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种光驱动策略，以实现环胺的有效氧化还原去外消旋化。该方法将光催化剂和手性磷酸结合在甲苯/水性环糊精乳液双相共溶剂系统中，以驱动级联失衡。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列，机械研究证明了单向过程。这种单操作级联路由，