isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 171228-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171228-22-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: OGDOCUGGEMBYRY-LAGVYOHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A（一种来自海洋海绵，Callyspongia truncata的有效的细胞毒性聚酮化合物）的绝对立体结构

  摘要：

  在C中的未识别的配置5和C 10在callystatin A（1），从海洋海绵一个有效的细胞毒性的聚酮化合物Callyspongia截形，被确定为[R ，- [R通过的圆二色性光谱比较1与两个模型化合物2和3。化合物2和3是通过在C 6 = C 7位置进行E选择性Wittig烯化反应作为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01194-5
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A（一种来自海洋海绵，Callyspongia truncata的有效的细胞毒性聚酮化合物）的绝对立体结构

  摘要：

  在C中的未识别的配置5和C 10在callystatin A（1），从海洋海绵一个有效的细胞毒性的聚酮化合物Callyspongia截形，被确定为[R ，- [R通过的圆二色性光谱比较1与两个模型化合物2和3。化合物2和3是通过在C 6 = C 7位置进行E选择性Wittig烯化反应作为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01194-5

文献信息

• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• Anodic Coupling Reactions and the Synthesis of C-Glycosides
  作者：Guoxi Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100800u

  日期：2010.6.4

  convenient, two-step procedure has been developed for converting sugar derivatives into C-glycosides containing a masked aldehyde functional group. The chemistry takes advantage of an anodic coupling reaction between an electron-rich olefin and an alcohol. The sequence works for the formation of both furanose and pyranose derivatives if less polarized vinyl sulfide derived radical cation intermediates are

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。
• The Chiron Approach to Pironetins: Synthesis of the <i>δ</i>‐Lactonic Fragment and Modified Building Blocks from D‐Glucal
  作者：Francisco Sarabia、Miguel García‐Castro、Samy Chammaa、Antonio Sánchez‐Ruiz

  DOI：10.1080/07328300600735090

  日期：2006.5.1

  Abstract The synthesis of the δ‐lactonic fragment of pironetin (1), a natural product with outstanding antimitotic properties, is reported. The synthesis was achieved from commercially available tri‐O‐acetyl‐D‐glucal (6) that was employed as starting material for the preparation of ethyl ketone 4, through a synthetic sequence that included a Ferrier rearrangement of 6 and suitable functional group

  摘要报道了具有卓越抗有丝分裂特性的天然产物吡咯丁酮（1）的δ-内酰胺酸片段的合成。合成是通过市售的三-O-乙酰基-D-葡萄糖（6）用作制备乙基酮4的原料，通过包括6的Ferrier重排和适当的官能团操作的合成序列完成的。得到的O-糖苷7与一系列的4-C-烷基修饰衍生物一起获得4-乙基糖苷11。4的合成完成是通过引入腈基并随后还原，用乙基溴化镁进行亲核攻击，最后氧化所得醇20来在C-6上进行链延长来完成的。
• Indium trichloride promoted stereoselective synthesis of O-glycosides from trialkyl orthoformates
  作者：Debaraj Mukherjee、Syed Khalid Yousuf、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.130

  日期：2008.8

  A novel, highly stereoselective method for O-glycosylation of glycals and glycosylbromides is developed using orthoformates as acceptors in the presence of InCl3 to afford the corresponding O-glycopyranosides in 66-94% yield. Both perbenzyl and peracetyl glycals afford the corresponding 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. Stoichiometric amounts of orthoformates are sufficient to bring about this transformation instead of large excesses of alcohols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sobhana Babu; Balasubramanian, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 24, p. 4299 - 4305
  作者：Sobhana Babu、Balasubramanian

  DOI：——

  日期：——