(2R,3S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 171228-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 171228-23-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NMAGYGHDHYJFCW-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(2S,3S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2-propan-2-yloxyoxan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Isonucleosides by Michael addition of pyrimidine bases on 2,6-disubstituted 2H-pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  A short, stereocontrolled convergent synthesis of pyranosyl isonucleosides, based on a Michael type addition between a silylated pyrimidine base and an unsaturated pyran-3(6H)-one is described. Diastereomeric ratio are of 90/10 up to 100/0, providing a straightforward way to prepare new nucleosides analogues. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00859-9
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A（一种来自海洋海绵，Callyspongia truncata的有效的细胞毒性聚酮化合物）的绝对立体结构

  摘要：

  在C中的未识别的配置5和C 10在callystatin A（1），从海洋海绵一个有效的细胞毒性的聚酮化合物Callyspongia截形，被确定为[R ，- [R通过的圆二色性光谱比较1与两个模型化合物2和3。化合物2和3是通过在C 6 = C 7位置进行E选择性Wittig烯化反应作为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01194-5