5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1350660-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1350660-70-6
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₃
• 分子量: 256.221
• InChiKey: JGIZHZVSCSGOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（1,2,4-恶二唑-5-基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的简便合成

  摘要：

  介绍了5-杂芳基取代的尿嘧啶衍生物的合成。将1，3-偶极环加成反应用于杂环的构建。在碱性条件下，使用N-氯琥珀酰亚胺（NCS）从适当的4-取代的苯甲醛肟中获得腈氧化物。[2 + 3]用5-氰尿嘧啶作为双极性亲和剂与腈类化合物环加成，在温和条件下以令人满意的收率得到相应的5-（3-取代-1,2,4-恶二唑-5-基）尿嘧啶。通过将5-氰尿嘧啶[2 + 3]环加成到由噻吩-2-甲醛和5-甲酰尿嘧啶衍生物生成的腈氧化物中，获得了具有额外杂环的5-取代尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.033