1,2-二溴-3-(4-甲氧基苯基)丙烷 | 83333-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二溴-3-(4-甲氧基苯基)丙烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(2,3-dibromopropyl)-4-methoxybenzene；8,9-dibromomethylchavicol；4-(2,3-dibromo-propyl)-anisole；4-(2,3-Dibrom-propyl)-anisol；1².1³-Dibrom-4-methoxy-1-propyl-benzol；β.γ-Dibrom-α-(4-methoxy-phenyl)-propan
• CAS: 83333-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: ZKHKLCSOLSJBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3-(4-甲氧基苯基)丙烷 在 potassium acetate 作用下， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-prop-1-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Daufresne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 碘酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1,2-二溴-3-(4-甲氧基苯基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用碘酸/溴化钾对烯烃、炔烃和芳香胺进行亲电溴化

  摘要：

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910903349992

文献信息

• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System
  作者：Woo Yoo, Byung、Yeon Park, Jee、Jong Shin, Hyo

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.4.275

  日期：——

  The $VCl_3$/In system was found to be a new protocol for debromination of a variety of vic-dibromides to the corresponding alkenes in high yields with short reaction times under mild conditions. This new methodology is highly chemoselective, tolerating several functional groups such as chloro, bromo, fluoro, keto, ester, carboxyl, and methoxy groups.

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Facile NBS/DMSO mediated dibromination of olefins including selected natural products and glycals
  作者：Hafiz Ul Lah、Shabir Ahmad Mir、Gulzar Hussain、Rafiq Ahmad Wani、Syed Khalid Yousuf

  DOI：10.1007/s12039-021-02003-3

  日期：2022.3

  diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process employs a readily available N-Bromosuccinimide (NBS)/DMSO reagent system as a bromine source. High substrate scope, simple reaction conditions, application to natural products and glycals makes the process very attractive. Graphical abstract A highly chemo- and diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。
• Bromination of Olefins with HBr and DMSO
  作者：Megha Karki、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00211

  日期：2015.4.3

  reported for the conversion of alkenes to 1,2-dibromo alkanes via oxidative bromination using HBr paired with dimethyl sulfoxide, which serves as the oxidant as well as cosolvent. The substrate scope includes 21 olefins brominated in good to excellent yields. Three of six styrene derivatives yielded bromohydrins under the reaction conditions.

  据报道，使用HBr与二甲亚砜配对作为氧化剂和助溶剂，通过氧化溴化将烯烃转化为1,2-二溴烷烃的方法简单而便宜。底物范围包括21种溴化烯烃，收率好至极好。六个苯乙烯衍生物中的三个在反应条件下生成溴代醇。