1,2-二溴-3-(三氟甲基)苯 | 493038-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-3-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 2,3-二溴三氟甲苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 2,3-dibromobenzotrifluoride；1,2-Dibromo-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 493038-92-9
• 化学式: C₇H₃Br₂F₃
• 分子量: 303.904
• InChiKey: OZEVVXUSTAMOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38℃
• 沸点：
  216℃
• 密度：
  1.956
• 闪点：
  85℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3-(三氟甲基)苯 在 氯 、 sodium amide 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法

  摘要：

  本公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成方法。将2‑三氟甲基‑4‑硝基‑溴苯在硫酸中，加入卤代试剂，50‑100℃反应1‑8小时；将所得2‑溴‑3‑三氟甲基‑5‑硝基‑卤代苯溶于溶剂，在还原体系中还原；将所得的3‑卤代‑4‑溴‑5‑三氟甲基‑苯胺重氮化后进行分解；将得到的2‑溴‑3‑三氟甲基‑卤代苯进行格氏化后与二烷基二硫进行反应；将得到的2‑烷硫基‑3‑三氟甲苯‑卤代苯与2,2‑二氟乙醇在碱作用下在有机溶剂中进行醚化反应；将获得的2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基‑苯烷基硫醚与氯气在10‑60℃反应1‑5小时。本发明路线短、条件温和、收率高、适合工业化生产。

  公开号：

  CN112939818B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 zinc(II) chloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-二溴-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种通过锂，锌的过渡金属溴化金属卤代芳烃的改进方法：1,2-二溴芳烃的便捷合成

  摘要：

  描述了一种用于合成1,2-二溴芳烃的简便方案。如果将标准的邻位锂化/溴化工艺应用于溴代芳烃，则会导致相应的1,2-二溴芳烃的收率不佳（13-62％的收率）。但是，将过渡性芳基锂中间体用ZnCl 2过渡成芳基锌物种，然后进行溴化，可显着提高合成上有用的1,2-二溴芳烃的收率（68-95％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo052515k

文献信息

• Nickel catalyst for the cyanation of aromatic halides
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0613719A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  The invention relates to a nickel compound to be used as a catalyst for cyanation reactions, said nickel compound having a central nickel atom complexed by a diphosphine ligand. In said diphosphine ligand the P-atoms are interconnected through an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic bivalent radical. The invention also relates to the use of said nickel compound and to a method of preparing an aromatic cyanide from an aromatic halide and an alkali metal cyanide in a substantially anhydrous non-dipolar aprotic solvent under the influence of a phosphine-nickel catalyst and in the presence of a salt of a transition metal.

  该发明涉及一种镍化合物，用作氰化反应的催化剂，所述镍化合物具有由双膦配体络合的中心镍原子。在所述双膦配体中，磷原子通过脂肪族、环脂肪族或芳香族双价基团相互连接。该发明还涉及所述镍化合物的使用以及一种从芳香卤化物和碱金属氰化物在影响磷-镍催化剂作用下，在一种基本无水的非极性脱水溶剂中，并在过渡金属盐存在的情况下制备芳香腈的方法。
• Diels–Alder Reactions of 9-Ferrocenyl- and 9,10-Diferrocenylanthracene: Steric Control of 9,10- versus 1,4-Cycloaddition
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om400762f

  日期：2013.10.28

  Cycloadditions of benzynes, N-methyl- or N-phenylmaleimide, dimethyl acetylenedicarboxylate, and benzoquinone to 9-ferrocenylanthracene (1) and 9,10-diferrocenylanthracene (2) are described. Benzyne and 3-fluorobenzyne add to 1 and 2 to form the corresponding 9-ferrocenyl- or 9,10-diferrocenyltriptycenes; in contrast, bulkier benzynes such as 3-trifluoromethylbenzyne preferentially add to 2 across

  描述了苯并炔，N-甲基或N-苯基马来酰亚胺，乙炔二甲酸二甲酯和苯醌与9-二茂铁基蒽（1）和9,10-二茂铁基蒽（2）的环加成。苯并和3-氟苯并zy加成1和2，形成相应的9-二茂铁基或9,10-二茂铁基三联烯；与此相反，笨重benzynes如3- trifluoromethylbenzyne优先添加到2 C两端1和C 4，形成6,11-茂铁-5,12-亚乙烯基-5,12- dihydrotetracenes。马来酰亚胺与1发生Diels–Alder反应，形成9-二茂铁基戊烯基10和11，但环2加成不仅发生在C 9和C 10上形成桶烯13，而且发生在C 1和C 4上分别产生内蒽和外加合物14和15的乙炔蒽。同样，DMAD与1形成11,12-二苯甲氧基-9-二茂铁基戊二烯（16），但通过在C 1和C 4上加成而与2反应形成17。水解16仅切割远离二茂铁基的酯。用碱和RX（R = Me，Et，CH
• Regioselective Halogen-Metal Exchange Reaction of 3-Substituted 1,2-Dibromo Arenes: The Synthesis of 2-Substituted 5-Bromobenzoic Acids
  作者：Karsten Menzel、Lisa Dimichele、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson、Michael Kress

  DOI：10.1055/s-2006-947362

  日期：2006.8

  Regioselective halogen-metal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were carried out on 3-substituted 1,2-dibromo arenes. Eleven examples are given.

  使用异丙基氯化镁对 3-取代的 1,2-二溴芳烃进行区域选择性卤素-金属交换反应。给出了十一个例子。
• Halogen – metal exchange of 3-substituted 1,2-dibromoarenes: the use of long-rangeJCH coupling constants to determine regiochemistry
  作者：Lisa DiMichele、Karsten Menzel、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson

  DOI：10.1002/mrc.1891

  日期：2006.11

  Regioselective halogen/metal exchange reactions were carried out on a series of 3‐substituted‐ 1,2‐dibromoarenes. Product mixtures were quenched with CO2 to form the corresponding benzoic acid analogs to facilitate HPLC and NMR analysis. Substitution at the 3‐position could readily be assigned on the basis of 2D HMBC long‐range correlations, while assignment at the 2‐position was not as straightforward

  区域选择性卤素/金属交换反应在一系列 3-取代-1,2-二溴芳烃上进行。产物混合物用CO 2 猝灭以形成相应的苯甲酸类似物以促进HPLC和NMR分析。根据二维 HMBC 长程相关性可以很容易地分配 3 位的替代，而 2 位的分配则不那么简单。使用从 1-D 1H 耦合 13C 实验中提取的三键 JCH 耦合常数测量对于呈现明确的区域分配是必要的。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种三氟甲基苯硫酚化合物
  申请人：上海泰初化工技术有限公司

  公开号：CN115490622A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了通式(I)一种三氟甲基苯硫酚化合物，并以化合物为原料合成五氟磺草胺和2‑(2’,2’‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯和2‑卤代‑6三氟甲基苯磺酰氯的方法。通式(I)中，X为卤素。