1-selenochroman-4-one | 4671-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-selenochroman-4-one
• 英文别名: selenochroman-4-one；1-selenochromanone；selenochromanone；Selenochroman-4-on；1-Selena-chromanon-(4)；Seleno-1-chroman-4-on；2,3-dihydroselenochromen-4-one
• CAS: 4671-90-3
• 化学式: C₉H₈OSe
• 分子量: 211.122
• InChiKey: MIDISGRCIYPSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-selenochroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3,4-Dihydro-2H-1-benzoselenopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新硒代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  设计，合成，测试了一系列带有半卡巴zone或氮杂环的硒代苯并吡喃-4-酮衍生物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS对其进行了表征。这些化合物的设计基于分子杂交和生物等排体原理。我们的目标是将半咔唑酮或氮杂环连接到硒代苯并吡喃-4-酮上，以增强抗真菌活性。使用微量稀释肉汤法体外试验评估目标化合物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些衍生品上表现出良好的抑菌活性念珠菌zeylanoides，白色念珠菌，隐球菌，耐氟康唑菌株103（白色念珠菌），氟康唑菌株100（抗白色念珠菌）和应变SC5314（白色念珠菌）。所有化合物对被测真菌均表现出不同的抗真菌活性，其中有7种化合物对几种真菌的抗真菌活性均优于对照药物氟康唑。基于结果，总结了初步的结构活性关系（SAR），为进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0239-z
• 作为产物：
  描述：

  benzeneselenolate ion 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-selenochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726

文献信息

• Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman Reaction of 2-(Methylchalcogeno)phenyl Vinyl Ketones with Aldehydes, Ketones, andα-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Yukari Munechika、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/ejoc.200300546

  日期：2003.12

  Reactions of 2-(methylchalcogeno)phenyl vinyl ketones 1 and 4 with aldehydes 5 were conducted in the presence of BF3·Et2O. The reaction was quenched by addition of Et3N and gave the Morita−Baylis−Hillman adducts 6−7 in good yields. When the reaction mixture of 1 with 5a was worked up with saturated aqueous NaHCO3, the sulfonium salt 8a was obtained together with 6. Ketones 10, α-diketones, and α-oxo

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• The anodic acetoxylation of alkylarylselenides
  作者：Viatcheslav Jouikov、Vatery Ivkov、Dina Fattahova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61723-9

  日期：1993.9

  Electrooxidation of alkylarylselenides in methanol in the presence of sodium acetate leads to the acetoxylation of the methylene group of selenides.

  在乙酸钠存在下在甲醇中烷基芳基硒化物的电氧化导致硒化物的亚甲基的乙酰氧基化。
• Gosselck, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2345,2349
  作者：Gosselck

  DOI：——

  日期：——
• Orlov, V. D.; Mikhed'kina, E. I.; Aitov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 323 - 328
  作者：Orlov, V. D.、Mikhed'kina, E. I.、Aitov, I. A.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Zhuikov, V. V.; Latypova, V. Z.; Postnikova, M. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1195 - 1197
  作者：Zhuikov, V. V.、Latypova, V. Z.、Postnikova, M. Yu.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——