2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl | 1420770-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
• CAS: 1420770-81-5
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: RWTYGWWOEMSOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到10-(4-chlorophenyl)-9-nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  硝化和环芳烃炔：9-硝基苯蒽的一种途径。

  摘要：

  已开发了芳烃炔烃的硝化和环化反应，可高效提供9-硝基苯并蒽。该反应可能是通过将二氧化氮加至炔部分，分子内将乙烯基自由基加至一个芳基环，将自由基中间体氧化成碳正离子物种以及消除质子而进行的。在该转化中，将Fe（NO 3）3用作硝基源和氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01201
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 36.25h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸激活的串联亲电硫氰化/炔碳环化合成含硫氰基的菲和二氢萘

  摘要：

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00001j
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酰肼 在 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以21 %的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃和磺酰肼选择性电化学合成 9-芳基-10-磺酰基取代菲

  摘要：

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03948

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Brønsted acid-catalysed hydroarylation of unactivated alkynes in a fluoroalcohol–hydrocarbon biphasic system: construction of phenanthrene frameworks
  作者：Ikko Takahashi、Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c9cc04152d

  日期：——

  Transition metal-free hydroarylation of unactivated alkynes was achieved by combining a Brønsted acid catalyst and a two-phase solvent system consisting of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) and cyclohexane. This protocol is applicable to a wide variety of 2-alkynylbiaryls which leads to the synthesis of substituted phenanthrenes via 6-endo-selective ring closure. The biphasic system achieves

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。
• Merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis: activation of carbon–carbon triple bonds
  作者：Ruiwen Jin、Yiyong Chen、Wangsheng Liu、Dawen Xu、Yawei Li、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c6cc03725a

  日期：——

  Here we demonstrate that merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis provides fundamentally new activation mode of C-C triple bond to achieve the bond-forming reaction of alkynes with weak nucleophiles....

  在这里，我们证明光氧化还原催化与路易斯酸催化的结合提供了CC三键的全新活化方式，从而实现了具有弱亲核试剂的炔烃的键形成反应。
• Cu(II)-Catalyzed 6π-Photocyclization of Dienynes
  作者：Ruiwen Jin、Jinjin Chen、Yiyong Chen、Wangsheng Liu、Dawen Xu、Yawei Li、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02537

  日期：2016.12.16

  effective protocol for the synthesis of the phenyl ring in excellent yields with nice functional group tolerance. In this transformation, the Cu(OTf)2 catalyst plays a key role in the conversion of alkyne moiety into an alkene-type moiety, which means that the dienyne reactant is converted into a triene-type substrate. Thus, this reaction proceeds via a Cu(II)-catalyzed 6π-photocyclization of triene-type

  二烯的第一个6π-光环化反应得到了发展，它为苯环的合成提供了一个新的有效方法，具有高收率和良好的官能团耐受性。在该转化中，Cu（OTf）2催化剂在炔烃部分转化为烯烃型部分中起关键作用，这意味着二烯炔反应物转化为三烯型底物。因此，该反应通过Cu（II）催化的三烯型衍生物的6π-光环化而进行。