4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one | 155674-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one
• 英文别名: 12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 155674-73-0
• 化学式: C₂₁H₁₂O₂
• 分子量: 296.325
• InChiKey: LHDQKDQOVRSZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation

  摘要：

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。

  DOI：

  10.1039/a606487f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化的轴向不对称 2'-羟基-1,1'-联萘-2-羧酸的简易外消旋化

  摘要：

  合成了轴向不对称的 2'-羟基-1,1'-联萘-2-羧酸，并在 100°C 下在二恶烷中的 1 mol dm-3 硫酸中快速外消旋化。从对映体纯 (S)-3 获得的内酯在水解时得到外消旋 3，表明 2,2'-二取代的 1,1'-联萘的简单阻转异构化的第一个例子归因于内酯化-开环。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.79

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• A General Synthetic Route to Dibenzospiropyrans and Dinaphthospiropyrans from Dibenzofuran and Dinaphthofuran
  作者：Baiquan Wang、Bin Wang、Minxiong Li、Shansheng Xu、Haibin Song

  DOI：10.1055/s-2007-966061

  日期：2007.6

  The reaction of dibenzofuran or dinaphthofuran with lithium in anhydrous diethyl ether led to a solution of the corresponding C,O-dilithiated intermediate which, upon treatment with 1,3,3-trimethylindolin-2-one or different coumarin derivatives at -78 °C, afforded, after hydrolysis, dibenzospiropyrans and dinaphthospiropyrans in good yields. The structures of all new compounds were determined by single crystal X-ray analysis.

  在无水二乙醚中，二苯并呋喃或二萘并呋喃与锂反应生成相应的C,O-二锂化中间体，该中间体经与1,3,3-三甲基吲哚啉-2-酮或不同香豆素衍生物在-78°C下处理后，经水解得到高产率的二苯并螺吡喃和二萘并螺吡喃。所有新化合物的结构均通过单晶X射线分析确定。
• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。
• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。