1-溴萘-2-甲腈 | 20176-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴萘-2-甲腈
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-Bromo-2-cyanonaphthalene；1-bromonaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 20176-08-3
• 化学式: C₁₁H₆BrN
• 分子量: 232.079
• InChiKey: KNYICIQRDGHINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴萘-2-甲腈 在 copper bronze 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈
  参考文献：
  名称：

  Vondenhof, Martin; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-溴萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  轴向手性杂联芳基的对映选择性 C–H 芳基化

  摘要：

  开发了功能化吡唑/三唑/咪唑的对映选择性钯催化C-H芳基化，提供了多种轴向手性邻硝基/甲酰基取代的杂联芳基化合物，具有优异的对映选择性和良好的产率。该方法具有氘代 P-手性磷配体 CD 3 -AntPhos、功能化杂联芳基的广泛底物范围、温和的反应条件和低钯负载量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02478

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210992A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R5b, and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (III) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R5b和Ar1如描述中所述，及其用于通过调节肿瘤中的免疫系统的再激活来治疗癌症的免疫应答。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(III)及其作为药物的使用，其制备方法，药用可接受的盐，以及作为药物的使用，包括含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Photocatalytic Conversion of Benzyl Alcohols/Methyl Arenes to Aryl Nitriles via H‐Abstraction by Azide Radical
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/chem.202001332

  日期：2020.11.6

  aryl nitriles from easily accessible alcohols or methyl arenes in the presence of O2. Organic photoredox catalyst, 4CzIPN (1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene), induces single electron transfer (SET) from azide N3− and generates azide radical N3⋅.The photogenerated N3⋅ abstracts H atom from α‐C−H bond of benzylic system, which provides aldehyde and hydrazoic acid (HN3) in situ. This

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• SRN1 syntheses of bis(phenylthio)- and dicyano-naphthalenes via diazosulfides
  作者：M. Novi、G. Garbarino、G. Petrillo、C. Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89785-4

  日期：1990.1

  The reactions of bromonaphthalenediazonium tetrafluoro-borates (6a,b and 11a,b) with sodium benzenethiolate in DMSO give, through the preliminary formation of the corresponding diazosulfides (7a,b and 12a,b), bis(phenylthio)naphthalenes (8a,b and 13a,b) deriving from substitution of both the diazo group and the bromine. Isolated diazosulfides (7a,b and 12a,b) likewise furnish satisfactory yields of

  四氟硼酸溴萘二甲氮鎓鎓盐（6a，b和11a，b）与苯硫酸钠在DMSO中的反应通过预先形成相应的重氮硫化物（7a，b和12a，b）得到双（苯硫基）萘（8a，b）和13a，b）源自重氮基和溴的取代。在阳光下光刺激下，通过与过量的氰化四丁基铵在DMSO中反应，分离出的重氮硫化物（7a，b和12a，b）同样提供令人满意的二腈（9a，b和14a，b）的产率。S RN的干预假定有1个过程说明了形成不稳定性产品的过程。