Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-isopropoxycarbonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 128962-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-isopropoxycarbonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-propan-2-yloxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128962-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 455.257
• InChiKey: OQXINQVBXHNSPF-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-isopropoxycarbonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氰化汞 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-isopropoxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de dérivés 2-alkoxycarbonylés dans les réactions de glucosylation. Synthèse stéréosélective d'orthocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84131-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-isopropoxycarbonyl-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-isopropoxycarbonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de dérivés 2-alkoxycarbonylés dans les réactions de glucosylation. Synthèse stéréosélective d'orthocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84131-d