diphenyl(p-tolyl)phosphine sulfide | 5587-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(p-tolyl)phosphine sulfide
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(4-methylphenyl)-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 5587-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₇PS
• 分子量: 308.384
• InChiKey: HUXWVGVACDEIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(p-tolyl)phosphine sulfide 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到trans-4-(Diphenylthiophosphinyl)-4'-methoxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  Schiemenz, Guenter Paulus; Finzenhagen, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1476 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (羟甲基)二苯基膦硫化物 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diphenyl(p-tolyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed P–C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis

  摘要：

  Practical and versatile syntheses of tertiary phosphine derivatives have been achieved by palladium-catalyzed deformylative P-C cross-coupling reactions of hydroxymethylphosphine derivatives. Sequential couplings of orthogonally protected precursors provide a simple and practical route toward a variety of tertiary phosphine derivatives having aryl substituents in any combination.

  DOI：

  10.1021/ol303448j

文献信息

• Diverse C–P Cross-Couplings of Arylsulfonium Salts with Diarylphosphines via Selective C–S Bond Cleavage
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00748

  日期：2021.3.19

  Diverse C–P cross-couplings of arylthianthrenium salts with diarylphosphines producing various triarylphosphines via highly selective C–S bond cleavage are reported. In the absence of catalyst, the reaction of arylthianthrenium salts with diarylphosphines undergoes phosphinative ring opening exclusively via the cleavage of an endocyclic C–S bond of a thianthrene skeleton. The use of a palladacycle

  据报道，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦通过不同的C–P交叉偶联，可通过高选择性的C–S键裂解产生各种三芳基膦。在没有催化剂的情况下，芳基噻吨鎓盐与二芳基膦的反应仅通过裂解噻吩骨架的内环C–S键进行膦化开环。在其他条件相同的情况下使用Palladacycle催化剂，则可以通过裂解环外C-S键以更高的速度进行磷酸化反应。
• Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling of Aryl Bromides and Triflates with Hydroxymethylphosphine Sulfide Derivatives
  作者：Hidetoshi Ohta、Qian Xue、Minoru Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201701706

  日期：2018.2.14

  A powerful method for versatile phosphine synthesis: The P–C coupling of hydroxymethylphosphine sulfide derivatives with various aryl bromides and triflates to yield triarylphosphine sulfides has been developed. The new method was successfully applied to the sequential triple coupling of an orthogonally protected precursor to give an unsymmetrically substituted triarylphosphine sulfide.

  通用膦合成的有效方法：已开发了羟甲基膦硫化物衍生物与各种芳基溴化物和三氟甲磺酸酯进行P–C偶联以产生三芳基膦硫化物的方法。该新方法已成功应用于正交保护的前体的顺序三重偶联，从而得到不对称取代的三芳基膦硫化物。
• Doerken, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1507
  作者：Doerken

  DOI：——

  日期：——
• Hall, C. Dennis; Tweedy, Bruce R.; Kayhanian, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 775 - 779
  作者：Hall, C. Dennis、Tweedy, Bruce R.、Kayhanian, Robert、Lloyd, John R.

  DOI：——

  日期：——
• Lloyd, John R.; Lowther, Nicholas; Zsabo, G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1813 - 1818
  作者：Lloyd, John R.、Lowther, Nicholas、Zsabo, G.、Hall, C. Dennis

  DOI：——

  日期：——