(2R)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride | 135124-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride
• CAS: 135124-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₆NO*Cl
• 分子量: 249.74
• InChiKey: BYPJZTJMXHCMLK-UQKRIMTDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Derived Oxazolidines as Chiral 3-Alkyl-4,5-dihydropyridinium and 3-Alkyl-3,4,5,6-tetrahydropyridinium Salt Equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961323+
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyridinium chloride 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(2R)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-2-phenylethanol;chloride
  参考文献：
  名称：

  微波促进的手性吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  通过Zincke's反应的几种手性吡啶鎓盐的合成可以通过家用微波炉辐射轻松完成。与在类似条件下的常规加热相比，在微波加热下观察到了产率提高，反应时间减少和消旋少的现象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.036

文献信息

• Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39910000625

  日期：——

  The synthetic potentiality of chiral oxazolidines, prepared from 3-picoline via a 1,4-dihydropyridine intermediate, has been illustrated by an expeditious route to the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  通过由3-皮考啉经1,4-二氢吡啶中间体制备的手性噁唑啉的合成潜力，已经通过一条便捷的途径阐明了合成5,8-双取代吲哚里西定生物碱（+）-209B的方法。
• Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salts to enantiopure 2-pyridone and 3-alkyl-2-pyridones
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Raúl G Enrı́quez、Joel L Terán、Marı́a del Rayo Sánchez S、Alberto Galindo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00151-7

  日期：1998.6

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salt 1a and 3-alkyl pyridinium salts 1b and 1c with potassium ferricyanide in an alkaline medium provides a short and practical access to enantiomerically pure 2-pyridone (2a) and 3-alkyl-2-pyridones (2b and 2c) in high yields and very good regioselectivity from derivatives 1(b-c). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.