1-[2-(2-甲基丙基)苯基]乙酮 | 100585-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(2-甲基丙基)苯基]乙酮
• 中文别名: 1-[2-(2-甲基丙基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-(2-methylpropyl)acetophenone
• 英文别名: 2-isobutylacetophenone；1-[2-(2-Methylpropyl)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(2-methylpropyl)phenyl]ethanone
• CAS: 100585-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AHTQDKXVLKVZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-[2-(2-甲基丙基)苯基]乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-(2-methylpropyl)benzene 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-[2-(2-甲基丙基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z

文献信息

• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• [EN] CATALYSED ACYLATION OF ALKYLATED BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] ACYLATION CATALYSEE DE DERIVES DE BENZENE ALKYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005030691A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to an improved zeolite based catalytic process for the preparation of acylated aromatic ethers and more particularly, the invention relates to eco-friendly catalysed acylation of isobutylbenzene for the preparation of acylated aromatic compound, namely p-isobutylacetopenone.

  本发明涉及一种改进的基于沸石的催化过程，用于制备酰化芳香醚，更特别地，该发明涉及以异丁基苯为原料制备酰化芳香化合物，即对异丁基乙酮的环保催化酰化过程。
• METHODS OF ACYLATION WITH AN IONIC LIQUID CATALYZING MEDIUM
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ALABAMA

  公开号：US20180170847A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are methods of acylating an aryl substrate comprising combining a substituted aryl substrate with an acylating agent in the presence of a catalyzing medium, thereby acylating the substituted aryl substrate in the para position, wherein the catalyzing medium is an ionic liquid comprising at least one cation and at least one metal halide anion.

  本文描述了一种酰化芳基底物的方法，包括在催化介质存在下将取代芳基底物与酰化剂结合，从而在对位酰化取代芳基底物，其中催化介质是包含至少一个阳离子和至少一个金属卤化物阴离子的离子液体。
• Chelate-Assisted Oxidative Coupling Reaction of Arylamides and Unactivated Alkenes: Mechanistic Evidence for Vinyl C−H Bond Activation Promoted by an Electrophilic Ruthenium Hydride Catalyst
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om100764c

  日期：2010.11.22

  ruthenium-hydride complex [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) was found to be a highly regioselective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of aryl-substituted amides and unactivated alkenes to give ortho-alkenylamide products. The kinetic and spectroscopic analyses support a mechanism involving a rapid vinyl C-H activation followed by a rate-limiting C-C bond formation steps.

  阳离子钌氢化物复合物 [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) 被发现是一种高度区域选择性的芳基取代酰胺和未活化烯烃的氧化 CH 偶联反应生成邻烯基酰胺产物的催化剂。动力学和光谱分析支持涉及快速乙烯基 CH 活化和限速 CC 键形成步骤的机制。
• A method for producing 2-aryl-propionaldehydes
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0220792A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  A 2-aryl-propionaldehyde of the formula (wherein Ar denotes substituted or unsubstituted phenyl, especially is produced in high yield by reacting a methyl aryl-ketone of the formula, with phenyldimethylsulfonium methylsulfate of the formula, in the presence of alkali metal hydroxide to obtain a reaction mixture containing 2-phenyl-1,2-epoxypropane of the formula. and thioanisole, and subjecting the reaction mixture to contact with anhydrous MgCl2. The propionaldehyde compound is also produced in high yield by contacting the epoxypropane compound with anhydrous MgC12 in the presence of a soft nucleophile such as a sulfide, a thiol and a phosphine.

  式中的 2-芳基丙醛 (其中 Ar 表示取代或未取代的苯基，尤其是 式中的甲基芳基酮与式中的苯基二甲基锍甲硫酸盐反应，可高产制得、 式中的甲基芳基酮与苯基二甲基甲磺酸铵在碱金属氢氧化物存在下，以高收率生成、 在碱金属氢氧化物存在下进行反应，得到含式 2-苯基-1,2-环氧丙烷的反应混合物。 和硫代苯甲醚的反应混合物，并使反应混合物与无水氯化镁接触。在硫化物、硫醇和膦等软亲核物存在的情况下，将环氧丙烷化合物与无水 MgC12 接触，也能高产丙醛化合物。