(OH)2-[G-1]-Az | 873849-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (OH)2-[G-1]-Az
• 英文别名: 6-Azidohexyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 873849-86-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VIVYDDCPJPJOCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.120 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (OH)2-[G-1]-Az 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-二甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐 、 水 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子聚（酯酰胺）树状聚合物：生物医学应用的诱人材料†

  摘要：

  新型阳离子聚（酯酰胺）树状聚合物是通过三炔丙基胺核的铜（I）叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和叠氮化物封端的树枝状分子合成的，而叠氮化物又是通过迭代酰胺偶联新的单体2,2'-bis制备的。 （甘氨酰氧基甲基）丙酸（bis-GMPA）。酯基和酰胺基的交替提供了一种树突状支架，该树突状支架在生理和酸性pH值下在水性介质中具有完全的生物相容性和可降解性。三脚架树状大分子与显示出低水溶性的喜树碱药物自然形成圆形聚集体，从而改善了其细胞活力和抗丙型肝炎病毒（anti-HCV）活性。大量外围阳离子基团的存在使这些树状聚合物能够与pDNA和siRNA形成树状复合体，并且它们显示出有效的siRNA在肿瘤和非肿瘤细胞系中的体外转染。

  DOI：

  10.1039/c8tb00639c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 sodium azide 、 1,4-二甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (OH)2-[G-1]-Az
  参考文献：
  名称：

  阳离子聚（酯酰胺）树状聚合物：生物医学应用的诱人材料†

  摘要：

  新型阳离子聚（酯酰胺）树状聚合物是通过三炔丙基胺核的铜（I）叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和叠氮化物封端的树枝状分子合成的，而叠氮化物又是通过迭代酰胺偶联新的单体2,2'-bis制备的。 （甘氨酰氧基甲基）丙酸（bis-GMPA）。酯基和酰胺基的交替提供了一种树突状支架，该树突状支架在生理和酸性pH值下在水性介质中具有完全的生物相容性和可降解性。三脚架树状大分子与显示出低水溶性的喜树碱药物自然形成圆形聚集体，从而改善了其细胞活力和抗丙型肝炎病毒（anti-HCV）活性。大量外围阳离子基团的存在使这些树状聚合物能够与pDNA和siRNA形成树状复合体，并且它们显示出有效的siRNA在肿瘤和非肿瘤细胞系中的体外转染。

  DOI：

  10.1039/c8tb00639c

文献信息

• Self-assembling amphiphilic Janus dendrimers: mesomorphic properties and aggregation in water
  作者：Elisabetta Fedeli、Alexandre Lancelot、José Luis Serrano、Pilar Calvo、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c4nj02071e

  日期：——

  article. The designed molecules possess two parts with different polarity; this feature is the key factor that forces their self-assembly in water into supramolecular architectures, due to hydrophobic interactions between the lipophilic fractions of the molecules, and the appearance of mesomorphic order in bulk in response to a variation of temperature (thermotropic liquid crystals). The effects provoked

  基于bis-MPA的两亲性树枝状大分子衍生物在水中和水中的自组装行为是本文的主题。设计的分子具有两个不同极性的部分。此功能是迫使其在水中自组装成超分子体系的关键因素，这归因于分子的亲脂性部分之间的疏水相互作用，以及随着温度的变化而大量出现的同晶顺序（热致液晶） 。研究了由分子的亲水/亲脂平衡引起的效应，改变了相应树突的生成并通过CuAAC单击化学，以获得对称和不对称的最终Janus树状聚合物。还研究了在水中形成的聚集体包封疏水性药物的能力。
• Multivalent, bifunctional dendrimers prepared by click chemistry
  作者：Peng Wu、Michael Malkoch、Jasmine N. Hunt、Robert Vestberg、Eiton Kaltgrad、M. G. Finn、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/b512021g

  日期：——

  Unsymmetrical dendrimers, containing both mannose binding units and coumarin fluorescent units, have been prepared using click chemistry and shown to be highly efficient, dual-purpose recognition/detection agents for the inhibition of hemagglutination.

  含有甘露糖结合单元和香豆素荧光单元的非对称树枝状大分子，已通过点击化学方法制备，并显示出作为高效且多用途的凝集抑制识别/检测剂的潜力。
• Method for making amphiphilic dendrimers
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20090182151A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A series of AB-type amphiphilic dendritic polyesters have been prepared divergently, in which two hybrids were coupled via the copper(1)-catalyzed triazole formation.

  一系列AB型两性树枝状聚酯已经通过分叉法制备，其中两种杂交物通过铜(1)-催化的三唑形成耦合。
• Europium confined cyclen dendrimers with photophysically active triazoles
  作者：Per Antoni、Michael Malkoch、George Vamvounis、Daniel Nyström、Andreas Nyström、Mikael Lindgren、Anders Hult

  DOI：10.1039/b802197j

  日期：——

  Dendrimers up to the fourth generation (G1–G4) were successfully synthesized via the efficient copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between primary alkynes and azides (CuAAC), also referred to as a click reaction. The synthetic protocol involved the preparation of presynthesized dendron wedges that subsequently were attached to a tetra-valent alkyne functional cyclen core. These constructed structures integrated stable triazole groups “intra-locked” between the cyclen and dendron wedges. The incorporation of a lanthanide metal ion, europium, into the interior of all cyclen dendrimers was monitored by FT-IR. Interestingly, the photophysical results showed that the proximate triazole not only acts as a stable linker but also as a sensitizers, transferring its singlet–singlet excitation in the ultraviolet region (270–290 nm) to the partially filled luminescent lanthanide 4f shell. An increase of luminescence decay time from the lanthanide 5D0 → 7F2 emission was observed with increasing dendrimer size, indicating that the shielding effect of the dendron wedges is important for the relaxation of the photo-excitation and energy transfer. To the best of our knowledge, this is the first time a set of dendron wedges have successfully been attached to a cyclen metal ion cage via the versatile click reaction. Furthermore, the produced triazoles intra-locked in close proximity to the macrocycle core elucidated an interesting photophysical function.

  通过高效的铜催化伯级炔烃与叠氮化物之间的 1,3-二极环化反应（CuAAC），也称为点击反应，成功合成了第四代（G1-G4）树枝状化合物。合成方案包括制备预合成的树枝状楔形物，然后将其连接到四价炔功能环烯核心上。这些构建的结构将稳定的三唑基团 "内锁 "在环烯和树枝膦楔之间。所有环烯树枝状聚合物的内部都加入了镧系金属离子铕，并通过傅里叶变换红外光谱进行了监测。有趣的是，光物理结果表明，近似的三唑不仅是一种稳定的连接剂，而且还是一种敏化剂，可将其在紫外区（270-290 纳米）的单邢子激发转移到部分填充的发光镧系元素 4f 壳上。随着树枝状聚合物尺寸的增大，观察到镧系元素 5D0 → 7F2 发射的发光衰减时间延长，这表明树枝状楔形体的屏蔽效应对于光激发和能量转移的弛豫非常重要。据我们所知，这是首次通过多功能点击反应成功地将一组树枝状楔形体连接到环状金属离子笼上。此外，生成的三唑内锁紧靠大环核心，阐明了一种有趣的光物理功能。
• 8-ARM POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD AND MODIFIED BIO-RELATED SUBSTANCE THEREBY
  申请人：Xiamen Sinopeg Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3315531A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  Disclosed are an 8-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula 1), manufacturing method and modified bio-related substance thereby, wherein a tetravalent group U and four trivalent groups Ec form a highly symmetric octavalent central structure CORE0 together, Lc connects the octavalent center to eight PEG arms having polydiversity or monodiversity and having n1-n8 as the degrees of polymerization thereof. The terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k ≥ 1), and said PEG chain and F can be directly connected (g = 0) or connected with a divalent linking group L0 connected with a terminal branched group G (g = 1) therebetween. The latter provides more reacting sites to combine more pharmaceutical molecules, thereby increasing the drug loading capacity. The near-center symmetric structure of the derivative allows more precise control over the molecular weight during large-scale production, thereby facilitating acquisition of a product having a narrower molecular weight distribution. A bio-related substance modified thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种 8 臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 1）、其制造方法和改性生物相关物质，其中一个四价基团 U 和四个三价基团 Ec 共同形成一个高度对称的八价中心结构 CORE0，Lc 将八价中心连接到八个 PEG 臂上，这些 PEG 臂具有多元性或单元性，其聚合度为 n1-n8。一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F（k ≥ 1）相连，所述 PEG 链和 F 可以直接相连（g = 0），也可以通过二价连接基 L0 与中间的末端支化基 G（g = 1）相连。后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，从而提高药物负载能力。衍生物的近中心对称结构可以在大规模生产过程中更精确地控制分子量，从而有利于获得分子量分布更窄的产品。由此改性的生物相关物质具有更均匀、更可控的性能。