1-(6-(4-(tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-(4-(tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 5-Acetyl-2-(4-(t-butylphenoxy) pyridine；1-[6-(4-tert-butylphenoxy)pyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AGGUGNWMXOZGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(4-(tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(6-(4-(Tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  为了发现具有新作用方式的新农药并进一步研究亚砜亚胺支架，设计、合成了 30 种新型亚砜亚胺衍生物，并评估了它们的杀虫和抗真菌活性。初步生物测定结果表明，目标化合物的杀虫活性较弱，仅I-12对褐飞虱的杀幼虫活性为80.39% ，略低于100 μg/ml的磺胺嘧啶（97.87%）。然而，大多数化合物对八种代表性植物病原真菌也表现出相当至良好的杀菌活性，并且I-5对核盘菌的杀菌活性略低于具有 EC 的对照药物苯醚甲环唑 (2.26 μg/ml)50的 8.75 μg/ml。构效关系表明，当R为2.4-二取代苯基时，该化合物表现出更好的抗真菌活性。我们的研究表明，亚砜亚胺支架也可能具有潜在的植物真菌活性。这是关于使用亚砜亚胺支架作为杀菌剂的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/jhet.4413
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2-氯-5-乙酰基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(6-(4-(tert-butyl)phenoxy)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物的设计，合成及结构-活性关系

  摘要：

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05580

文献信息

• The application of “plug-in molecules” method in novel strobilurin fungicides screening
  作者：Xuelian Liu、Dongyan Yang、Fahong Yin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao、Bin Fu、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/d0ra06263d

  日期：——

  molecular” method, a series of novel strobilurin derivatives with aryloxypyridinyl-1-ethanone oxime side chains were designed, synthesized, and screened. The biological activity experiment showed that they had an excellent fungicidal effect on plant pathogens, especially Sclerotinia sclerotiorum. Compounds 5-01 and 5-09 had significant fungicidal activity and broad fungicidal spectrum. The structure–activity

  基于“插件分子”方法，设计、合成并筛选了一系列具有芳氧基吡啶基-1-乙酮肟侧链的新型甲氧基丙烯酸酯衍生物。生物活性实验表明，它们对植物病原菌，特别是核盘菌具有优良的杀菌作用。化合物5-01和5-09具有显着的杀菌活性和较广的杀菌谱。构效关系表明，顺式构型、增加药效基团数量、吡啶环2位的取代以及苯环上氯原子的引入均不利于该类化合物的杀菌活性。 3D-QSAR模型表明在苯环4位引入大的正电基团和在苯环2位引入小负电基团有利于杀菌活性，设计了化合物6 。与嘧菌酯相比，化合物6-02对核盘菌( Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary)具有更有效的杀菌作用。细胞毒性试验和透射电镜结果表明，“插件分子”方法对嗜球果伞素类杀菌剂进行修饰，不会影响其毒性和作用机制。 “插件分子”方法是筛选高活性化合物的有效方法，对于创造新的农药分子具有重要的指导意义。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New Pyrimidinamine Derivatives Containing an Aryloxy Pyridine Moiety
  作者：Aiying Guan、Changling Liu、Wei Chen、Fan Yang、Yong Xie、Jinbo Zhang、Zhinian Li、Mingan Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05580

  日期：2017.2.15

  agrochemical lead compounds due to its unique mode of action, novel chemical structure, and lack of reported resistance. To develop a new pyrimidinamine fungicide effective against cucumber downy mildew (CDM), a series of new pyrimidinamine derivatives containing an aryloxy pyridine moiety were designed and synthesized by employing the recently reported intermediate derivatization method (IDM). The structures

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。
• 胺类化合物作为杀虫剂的应用
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN104206384B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种胺类化合物作为杀虫剂的应用，化合物结构如通（I）所示：式中各取代基的定义见说明书。本发明提供的通式（I）化合物或其盐尤其适用于农业领域中防治害虫害螨，可用于防治粘虫、小菜蛾、桃蚜和朱砂叶螨等。特别对蚜虫防治效果更好。
• Synthesis and Biological Activities of Novel Pyrazole Carboxamides Containing an Aryloxypyridyl Ethylamine Module
  作者：Yanfei Liu、Shijie Du、Xinglong Xu、Lihong Qiu、Sai Hong、Bin Fu、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06753

  日期：2024.2.21

  sheds light on the binding mode of 4b-11 and complex II, which serves as a negative reference for the design of SDHI fungicides. The study emphasizes the significance of pyrazolyl in determining selectivity in biological species and identifies avenues for future research in enhancing the biological activity of amino modules. The discovery of (S)-4a-14 not only presents a promising candidate compound for

  吡唑甲酰胺广泛应用于农业作物保护。在本研究中，我们合成了两类化合物，即吡唑-5-甲酰胺 ( 4a ) 和吡唑-4-甲酰胺 ( 4b )，其特征在于包含N -1-(6-芳氧基吡啶-3- yl)乙胺骨架。这一设计的灵感来自于农药分子中频繁出现的二芳基醚模块。生物测定结果表明，一些化合物4a比4b表现出更高的杀虫活性（IA），而一些化合物4b与4a相比表现出更强的杀菌活性。这表明吡唑基在决定这些化合物对不同生物物种的选择性方面起着至关重要的作用。值得注意的是，化合物4a-14不仅保留了与4a完全相同的先导化合物 tolfenpyrad 对抗鳞翅目害虫小菜蛾和缨翅目害虫西花蓟马的有效活性，而且还对刺吸式口器害虫（如蚜虫 Aphis craccivora Koch）表现出优异的 IA 活性。和褐飞虱。该研究对于刺吸式口器害虫的防治以及新型杀虫剂和杀菌剂的开发具有重要意义。研究结果强调了抑制复合物 I
• Additive effects on the improvement of insecticidal activity: Design, synthesis, and insecticidal activity of novel pymetrozine derivatives
  作者：Yan Yang、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.017

  日期：2016.2

  A series of new pymetrozine analogues containing both methyl on the imine carbon and phenoxy group at the pyridine ring were designed and synthesized. Their insecticidal activities against bean aphid (Aphis craccivora), mosquito larvae (Culex pipiens pallens), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), corn borer (Ostrinia nubilalis) and oriental armyworm (Mythimna separata) were evaluated. The results of bioassays indicated that most of the target compounds showed good insecticidal activity against bean aphid; especially, IIIf (80%) and IIIl (80%) exhibited higher aphicidal activity than pymetrozine (30%) at 5 mg/kg, and the two compounds still showed 20% and 30% mortality at 2.5 mg/kg, respectively, whereas pymetrozine displayed no activity at the same concentration. These compounds exhibited a completely different structure-activity relationship to that of known pymetrozine derivatives, in which it is thought introducing alkyl group on the imine carbon could be detrimental to the activities. Our new result suggested that the methyl on the imine carbon and phenoxy group at the pyridine ring of phenoxy group may play additive effects on the improvement of aphicidal activity. Besides this, compound IIIs, containing an allyl at the para position of phenoxy group, exhibited excellent insecticidal activity against mosquito larvae, lepidoptera pests cotton bollworm, corn borer and oriental armyworm. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.