t-butyl N-<(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)methyl>carbamate | 87443-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: t-butyl N-<(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)methyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(5-oxooxolan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 87443-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: VVQNREOEQFQLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-<(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)methyl>carbamate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 t-butyl N-<(4'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IX. 5-(Aminomethyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one

  摘要：

  5-(氨甲基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮 (4) 作为 GABA 类似物，是由六-3-二酸（烯醇酸）通过五个步骤合成的。 GABA 类似物，由 3-己二酸通过五个步骤合成。 在温和的条件下，通过单线态氧裂解烯酰胺中的α-酮基，引入α-酮基。 氧裂解烯酰胺内酯，在温和条件下引入烯醇 α-酮基。该化合物 作为 GABA 激动剂在抑制 [3H]GABA 结合、摄取和大鼠脑膜中反式胺化的抑制作用方面，该化合物作为 GABA 激动剂的活性微乎其微。

  DOI：

  10.1071/ch9830977
• 作为产物：
  描述：

  5-oxotetrahydrofuran-2-acetic chloride 、 叔丁醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 生成 t-butyl N-<(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IX. 5-(Aminomethyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one

  摘要：

  5-(氨甲基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮 (4) 作为 GABA 类似物，是由六-3-二酸（烯醇酸）通过五个步骤合成的。 GABA 类似物，由 3-己二酸通过五个步骤合成。 在温和的条件下，通过单线态氧裂解烯酰胺中的α-酮基，引入α-酮基。 氧裂解烯酰胺内酯，在温和条件下引入烯醇 α-酮基。该化合物 作为 GABA 激动剂在抑制 [3H]GABA 结合、摄取和大鼠脑膜中反式胺化的抑制作用方面，该化合物作为 GABA 激动剂的活性微乎其微。

  DOI：

  10.1071/ch9830977

文献信息

• Ligand Controlled Ir-Catalyzed Regiodivergent Oxyamination of Unactivated Alkenes
  作者：Honghui Lei、John H. Conway、Caleb C. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b06366

  日期：2019.7.31

  An intramolecular Ir(III)-catalyzed regiodivergent oxyamination of unactivated alkenes provides valuable γ-lactams, γ-lactones and δ-lactams. The regioselectivity is controlled by the electronically tunable cyclopentadienyl Ir(III)-complexes enabling oxyamination via either 5-exo or 6-endo pathways. With respect to the mechanism, we propose a highly reactive [3.1.0] bicycle intermediate derived from

  未活化烯烃的分子内 Ir(III) 催化区域发散氧化胺化提供有价值的 γ-内酰胺、γ-内酯和 δ-内酰胺。区域选择性由电子可调的环戊二烯基 Ir(III)-络合物控制，该络合物能够通过 5-exo 或 6-endo 途径进行氧胺化。在机制方面，我们提出了一种源自 Ir(V) 氮烯介导的氮丙啶化的高反应性 [3.1.0] 自行车中间体，作为合成 γ-内酰胺的关键中间体。