1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯 | 84750-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2,2-difluoroethenyl)-3-methoxy-；1-(2,2-difluoroethenyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 84750-90-3
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: GOVORFXHOXASAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 苯基溴乙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的氟卤代反应：α-三氟甲基卤化物的合成和应用。

  摘要：

  据报道，通过顺序的亲核卤化物加成和亲电子卤化，发生了烯烃1,2-二卤化的新策略。通过将原位生成的不稳定的α-三氟甲基碳负离子中间体捕获到贫电子的宝石二氟烯烃中，并从亲核氟化物中衍生出来，这种宝石二氟烯烃与亲电子卤代炔烃的氟卤化反应可高产率地提供各种有用的α-三氟甲基卤化物。由这些获得的α-三氟甲基卤化物可以平稳地合成农药活性化合物和各种有吸引力的三氟甲基化分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201905445
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  叶立德与二氟卡宾的烯化反应由苄基溴一锅法合成宝石-二氟苯乙烯

  摘要：

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.009

文献信息

• Visible light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of α-amino acids with gem-difluoroalkenes
  作者：Jingjing Li、Quentin Lefebvre、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c7cc05758j

  日期：——

  A novel, efficient and general visible-light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of N-protected α-amino acids with gem-difluoroalkenes is reported, affording the corresponding α-amino monofluoroalkenes.

  报道了一种新颖、高效、通用的可见光光催化脱羧单氟烯基化反应，该反应涉及N-保护的α-氨基酸与gem-二氟烯烃的反应，生成了相应的α-氨基酸单氟烯烃。

• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• Metal-Free Access to (<i>E/Z</i> )-α-Fluorovinyl Phosphorus Compounds from <i>gem</i> -Difluorostyrenes
  作者：Yingyuan Peng、Xiaofei Zhang、Xueyu Qi、Qian He、Bin Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801602

  日期：2019.2.7

  A facile and efficient method to synthesize (E/Z)‐α‐fluorovinyl phosphorus compounds from gem‐difluorostyrenes and diphenylphosphine oxide/dialkyl phosphate in the presence of DBU at room temperature was developed. This method may provide a practical and concise route for the synthesis of these phosphorus compounds in material chemistry and drug discovery in the future.

  开发了一种简便有效的方法，在室温下，在DBU存在下，由宝石-二氟苯乙烯和二苯膦氧化物/磷酸二烷基酯合成（E / Z）-α-氟乙烯基磷化合物。该方法可为将来在材料化学和药物发现中合成这些磷化合物提供一条实用而简捷的途径。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。