1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯 | 28321-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2,2-difluorovinyl)-4-toluene；1-(2,2-Difluoroethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 28321-07-5
• 化学式: C₉H₈F₂
• 分子量: 154.159
• InChiKey: KBWXMNYOXWDCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-甲基苯丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Chen, Li-Chwen; Lee, Chun-Jen, Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 353 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以89%的产率得到1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过 (1-Aryl)-2,2,2-三氟乙基-硅烷的脱甲硅烷基化脱氟反应合成 1-Aryl-2,2-二氟烯烃

  摘要：

  公开了一种通过 1,2-脱甲硅烷基化脱氟合成 1-芳基-2,2-二氟烯烃的有效途径。仅氟化物源的催化量的需要来启动脱甲硅基和得到宝石-difluoroalkenes在很好定量的产率，使用温和的反应条件在碳酸二甲酯，为绿色溶剂。该反应使用 (1-芳基)-2,2,2-三氟乙基-硅烷，通过三氟乙基重氮烷烃插入叔有机硅烷的 Si-H 键很容易制备。(1-Aryl)-全氟烷基-硅烷干净地提供相应的 ( Z )-1-亚苄基全氟烷烃，其在加氢脱氟后提供 ( E)-β(全氟烷基)苯乙烯衍生物，具有优异的收率和完全的立体选择性。涉及顺序插入和脱甲硅烷基-脱氟的一锅系统也适用于这种转化。该方法证明了有机硅烷对于制备氟化烯烃作为合成有用目标的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01724

文献信息

• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。
• Visible light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of α-amino acids with gem-difluoroalkenes
  作者：Jingjing Li、Quentin Lefebvre、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c7cc05758j

  日期：——

  A novel, efficient and general visible-light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of N-protected α-amino acids with gem-difluoroalkenes is reported, affording the corresponding α-amino monofluoroalkenes.

  报道了一种新颖、高效、通用的可见光光催化脱羧单氟烯基化反应，该反应涉及N-保护的α-氨基酸与gem-二氟烯烃的反应，生成了相应的α-氨基酸单氟烯烃。

• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• Metal-Free Access to (<i>E/Z</i> )-α-Fluorovinyl Phosphorus Compounds from <i>gem</i> -Difluorostyrenes
  作者：Yingyuan Peng、Xiaofei Zhang、Xueyu Qi、Qian He、Bin Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801602

  日期：2019.2.7

  A facile and efficient method to synthesize (E/Z)‐α‐fluorovinyl phosphorus compounds from gem‐difluorostyrenes and diphenylphosphine oxide/dialkyl phosphate in the presence of DBU at room temperature was developed. This method may provide a practical and concise route for the synthesis of these phosphorus compounds in material chemistry and drug discovery in the future.

  开发了一种简便有效的方法，在室温下，在DBU存在下，由宝石-二氟苯乙烯和二苯膦氧化物/磷酸二烷基酯合成（E / Z）-α-氟乙烯基磷化合物。该方法可为将来在材料化学和药物发现中合成这些磷化合物提供一条实用而简捷的途径。
• [EN] ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUOROVINYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES AZOLE ANTIFONGIQUES CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL FLUOROVINYLE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005014583A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物具有氟乙烯基团或其药用可接受盐，对广谱病原真菌的抗真菌活性优于传统抗真菌药物，并具有低毒性的优势。