methyl (2E,4E)-5-(1,1,1-trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate | 116103-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-(1,1,1-trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: (E,E)-trimethyl(4-carbomethoxy-1,3-butadienyl)silane；methyl (2E,4E)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 116103-26-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: DLOBNMMSBXDAKB-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到methyl (2E,4E)-5-(1,1,1-trimethylsilyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allylsilanes and Dienylsilanes by a One-Pot Catalytic C−H Borylation−Suzuki−Miyaura Coupling Sequence

  摘要：

  Allylsilane and various vinyl substrates undergo selective C-H bond functionalization based boronation reactions using iridium catalysis. The products were further reacted with aryl and vinyl halogenides in a one-pot sequence. This method is suitable for regio- and stereoselective synthesis of various allylsilanes and dienylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol801203u

文献信息

• Synthesis of 1-trimethylsilyl 1,3-dienes by the palladium-catalyzed reaction of trimethylvinylsilane with vinyl iodides/silver nitrate or vinyl triflates
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00256a003

  日期：1988.10
• KARABELAS, KOSTAS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4909-4914
  作者：KARABELAS, KOSTAS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Allylsilanes and Dienylsilanes by a One-Pot Catalytic C−H Borylation−Suzuki−Miyaura Coupling Sequence
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol801203u

  日期：2008.7.17

  Allylsilane and various vinyl substrates undergo selective C-H bond functionalization based boronation reactions using iridium catalysis. The products were further reacted with aryl and vinyl halogenides in a one-pot sequence. This method is suitable for regio- and stereoselective synthesis of various allylsilanes and dienylsilanes.