(E)-(2-(biphenyl-4-yl)vinyl)(naphthalen-2-yl)sulfane | 1202656-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(biphenyl-4-yl)vinyl)(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]sulfanylnaphthalene
• CAS: 1202656-09-4
• 化学式: C₂₄H₁₈S
• 分子量: 338.473
• InChiKey: OTAKNMXFHIANED-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-iodovinyl)-1,1'-biphenyl 、 2-萘硫醇 在 lanthanum(III) oxide 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-(2-(biphenyl-4-yl)vinyl)(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镧催化的乙烯基硫化物和硒化物的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.004

文献信息

• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• MnCl₂·4H₂O-catalyzed Potential Protocol for the Synthesis of Aryl/Vinyl Sulfides
  作者：Madhav Bandaru、Narayana Murthy Sabbavarpu、Ramesh Katla、Venkata Durga Nageswar Yadavalli

  DOI：10.1246/cl.2010.1149

  日期：2010.11.5

  MnCl2·4H2O is described as an efficient catalytic system for the cross coupling of aryl/vinyl halides with thiols using KOH as base and DMSO as solvent. By using this new catalytic system various aryl/vinyl sulfides were synthesized in moderate to good yields. Retention of stereochemistry is observed in the case of vinyl sulfides.

  MnCl2·4H2O 被描述为一个高效催化系统，用于在KOH为碱和DMSO为溶剂的情况下，将芳基/乙烯基卤化物与硫醇进行交叉偶联。通过使用这一新型催化系统，多种芳基/乙烯基硫化物以中等至良好的产率合成。在乙烯基硫化物的反应中观察到了立体化学的保持。