(+)-(S)-10-methyldodecyl acetate | 71777-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-10-methyldodecyl acetate
• 英文别名: (S)-10-methyl-1-dodecyl acetate；(S)-(+)-10-Methyldodecylacetat；(S)-(-)-Methyldodecyl acetate；10-methyl-1-dodecanol acetate；(S)-10-methyldodecyl acetate；[(10S)-10-methyldodecyl] acetate
• CAS: 71777-35-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: WUVOJIMYHUYERX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-(salen)2Co(OAc) based 、 水 、 氢气 、 叔丁胺氢碘酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-(S)-10-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 793 - 796
  作者：Hjalmarsson, Mats、Hoegberg, Hans-Erik

  DOI：——

  日期：——
• Cheskis, B. A.; Moiseenkov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 89 - 91
  作者：Cheskis, B. A.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 829 - 831
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frighetto, Rosa T. S.、Frighetto, Nelson、Vostrowsky, Otto

  DOI：——

  日期：——
• FRIGHETTO, NELSON, NATURWISS. FAK. FRIEDRISN-ALEXANDER-UNIV. ERLANGEN-NURNVERG, DOKT. S1988,+
  作者：FRIGHETTO, NELSON

  DOI：——

  日期：——