3-bromo-1-(2-methoxyphenyl)propyne | 913827-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-1-(2-methoxyphenyl)propyne
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene；1-(3-bromo-prop-1-ynyl)-2-methoxybenzene；3-bromo-1-(2-methoxyphenyl)-1-propyne；1-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-2-methoxy-benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 913827-73-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: CEJZICJVCGVIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-methoxyphenyl)propyne 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl 2,5-dihydro-4-iodo-3-(2-methoxylphenyl)-2H-isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromo-1-(2-methoxyphenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Visible-Light-Mediated Ru-Catalyzed Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)but-3-enals via Coupling of α-Allenols with Diazonium Salts and Sulfur Dioxide
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03482

  日期：2020.12.18

  arenediazonium salts is presented. The three-component reaction which is promoted by visible light can be easily accomplished using DABSO as a sulfur dioxide surrogate in the presence of a photoredox catalyst. In this manner, a broad range of electron-rich and electron-deficient aryl substituents are well accommodated in the sulfonylation–rearrangement cascade to afford the 2,2-disubstituted 3-(arylsulfonyl)but-3-enals

  提出了α-烯醇，二氧化硫和槟榔重氮盐的首次偶联。在光氧化还原催化剂的存在下，使用DABSO作为二氧化硫替代物可以轻松完成由可见光促进的三组分反应。以这种方式，在磺酰化-重排级联中可以很好地容纳大量的富电子和缺电子的芳基取代基，从而以合理的收率得到2,2-二取代的3-（芳基磺酰基）but-3-烯醛。基于对照实验，提出了暗示1，2-芳基迁移的自由基机理。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Cascade Processes of Alkynol Derivatives Involving Hydroalkoxylation Reactions Followed by Prins-Type Cyclizations
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200900856

  日期：2009.11.2

  efficient method for the synthesis of [3.3.1]bicyclic compounds from easily available alkynol derivatives has been developed. The reaction is based on a gold‐ or platinum‐catalyzed tandem process that involves an intramolecular hydroalkoxylation of a triple bond followed by a Prins‐type cyclization. The reaction has been carried out with differently substituted alkynol derivatives and oxygen‐, nitrogen‐

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。
• Photochemically Induced Silylacylations of Alkynes with Acylsilanes
  作者：Hui-Jun Zhang、Peter Becker、He Huang、Ramona Pirwerdjan、Fang-Fang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201200510

  日期：2012.8.13

  Visible light initiates the stereoselective formation of two new bonds, a CC and a CSi bond, during the addition of acylsilanes to alkynes. At room temperature this photochemically induced transformation can be applied for the preparation of chromone derivatives in a highly atom-economic manner.

  在向炔烃中添加酰基硅烷的过程中，可见光引发了两个新键（CC和CSi键）的立体选择性形成。在室温下，这种光化学诱导的转变可以以高度原子经济的方式应用于色酮衍生物的制备。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-enynes by iron-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of propargyl electrophiles under ligand-free conditions
  作者：Ryosuke Agata、Siming Lu、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob00357c

  日期：——

  The first iron-catalysed cross coupling of propargyl electrophiles with lithium alkenylborates has been developed. Various propargyl electrophiles can be cross-coupled with lithium (E)- or (Z)-alkenylborates in a stereospecific manner to afford the corresponding 1,4-enynes in good to excellent yields. The reaction features high SN2-type regioselectivity and functional group compatibility.

  已经开发了炔丙基亲电试剂与链烯基硼酸锂的第一铁催化的交叉偶联。各种炔丙基亲电试剂可以立体定向的方式与（E）-或（Z）-烯基硼酸锂交联，以良好至极好的收率得到相应的1，4-烯炔。该反应具有高的SN2型区域选择性和官能团相容性。