O-(3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AKIKQVHHZAZPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-iodo-3-(2-methoxylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-(3-(2-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Taterao M. Potewar、Akimori Wada

  DOI：10.1021/jo200407b

  日期：2011.5.6

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.
• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。