1-O-tert-butyl 2-O,2-O-diethyl pent-4-ene-1,2,2-tricarboxylate | 193806-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O,2-O-diethyl pent-4-ene-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 193806-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: HIEXNEOBCHCQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O,2-O-diethyl pent-4-ene-1,2,2-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-bis(ethoxycarbonyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O,2-O-diethyl pent-4-ene-1,2,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k

文献信息

• Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions
  作者：David Crich、Xiaolin Hao

  DOI：10.1021/jo970500j

  日期：1997.8.1

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.
• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。