2,4-dihexyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde | 1353003-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dihexyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 1353003-60-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO
• 分子量: 357.58
• InChiKey: GGDONICTRHVUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-carboxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 、 2,4-dihexyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-5-carboxy-2-(2-(2,4-dihexyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  有机染料对高效染料敏化太阳能电池的共敏化

  摘要：

  设计并合成了新型花菁染料，其中四氢喹啉衍生物用作电子给体，1-丁基-5-羧基-3，3-二甲基吲哚-1-鎓部分用作电子受体和锚定基团用于染料敏化太阳能电池。这些太阳能电池的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构，即正己基链和甲氧基单元。引入正己基链引起的电荷复合的延迟导致电子寿命的增加。结果，改善了开路光电压（V oc） 已实现。此外，通过引入甲氧基部分提高了电子注入效率，这导致更高的短路光电流密度（J sc）。在100 mW cm -2下，敏化器件的最高平均效率（η）为5.6％（J sc = 13.3 mA cm -2，V oc = 606 mV，填充系数FF = 69.1％）（AM 1.5G）太阳辐射。所有这些染料都具有很高的吸收消光系数，并且在相对窄的光谱范围（500–650 nm）中具有很强的吸收性，因此我们将其中一种有机染料与其他两种有机染料一起用于共敏化太阳能电池中作为敏化剂现

  DOI：

  10.1002/cssc.201200655
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 55.0~125.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2,4-dihexyl-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机染料对高效染料敏化太阳能电池的共敏化

  摘要：

  设计并合成了新型花菁染料，其中四氢喹啉衍生物用作电子给体，1-丁基-5-羧基-3，3-二甲基吲哚-1-鎓部分用作电子受体和锚定基团用于染料敏化太阳能电池。这些太阳能电池的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构，即正己基链和甲氧基单元。引入正己基链引起的电荷复合的延迟导致电子寿命的增加。结果，改善了开路光电压（V oc） 已实现。此外，通过引入甲氧基部分提高了电子注入效率，这导致更高的短路光电流密度（J sc）。在100 mW cm -2下，敏化器件的最高平均效率（η）为5.6％（J sc = 13.3 mA cm -2，V oc = 606 mV，填充系数FF = 69.1％）（AM 1.5G）太阳辐射。所有这些染料都具有很高的吸收消光系数，并且在相对窄的光谱范围（500–650 nm）中具有很强的吸收性，因此我们将其中一种有机染料与其他两种有机染料一起用于共敏化太阳能电池中作为敏化剂现

  DOI：

  10.1002/cssc.201200655

文献信息

• Dye-Sensitized Solar Cells Based on a Donor-Acceptor System with a Pyridine Cation as an Electron-Withdrawing Anchoring Group
  作者：Ming Cheng、Xichuan Yang、Jiajia Li、Cheng Chen、Jianghua Zhao、Yu Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201200826

  日期：2012.12.7

  New hemicyanine dyes (CM101, CM102, CM103, and CM104) in which tetrahydroquinoline derivatives are used as electron donors and N‐(carboxymethyl)‐pyridinium is used as an electron acceptor and anchoring group were designed and synthesized for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Compared with corresponding dyes that have cyanoacetic acid as the acceptor, N‐(carboxymethyl)‐pyridinium has a stronger electron‐withdrawing

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条
• Engineering of highly efficient tetrahydroquinoline sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Yan Hao、Xichuan Yang、Jiayan Cong、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.004

  日期：2012.1

  Four novel tetrahydroquinoline dyes by inserting isophorone and/or thiophene moieties as pi bridge between the electron donating unit of substituted tetrahydroquinoline and the electron withdrawing unit of cyano carboxylic acid have been synthesized and successfully applied to dye-sensitized solar cells. Among them, DSCs sensitized by HYTIC, which shows the simplest molecular structure, exhibit improved efficiency of 7.0%. This by now is the highest efficiency for the reported tetrahydroquinoline sensitizers and comparable to the performance of N719-sensitized solar cells under the conditions employed here. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.