(2S,3R,5R)-(3-hydroxy-5-propyltetrahydrothiophen-2-yl)phenyl methanone | 917613-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-(3-hydroxy-5-propyltetrahydrothiophen-2-yl)phenyl methanone
• 英文别名: [(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-propylthiolan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 917613-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: YFOKHNLQFWOFPC-BZPMIXESSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 2-巯基-1-苯基乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,5R)-(3-hydroxy-5-propyltetrahydrothiophen-2-yl)phenyl methanone 、 (2R,3S,5S)-(3-hydroxy-5-propyltetrahydrothiophen-2-yl)phenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应不对称合成高度官能化的四氢噻吩

  摘要：

  介绍了一种形成光学活性高官能化四氢噻吩的简单方法，该方法可能在生物化学、药物科学和纳米科学中具有重要用途。概述了新的有机催化迈克尔-Aldol-Aldol-Aldol Domino反应的开发，并且通过适当的添加剂选择，可以控制这些多米诺反应的区域选择性，从产量和良好的产量产生非对映异构纯（四氢噻吩-2-基）苯基甲苯或四氢噻吩碳甲苯具有高达 96% ee 的出色对映选择性。研究了这些反应的立体化学结果，并介绍了这些有机催化多米诺骨牌过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja065507+