2-溴苯甲酸异丙酯 | 59247-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯甲酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-bromobenzoate
• 英文别名: Isopropyl-o-brombenzoat；propan-2-yl 2-bromobenzoate
• CAS: 59247-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00027951
• 分子量: 243.1
• InChiKey: QTCRCHHNKWSPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲酸异丙酯 在 仲丁基锂 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以91%的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器系统可在不保护烷氧羰基的情况下实现有机锂反应

  摘要：

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000876
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溴 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2-溴苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Transmetalation and reverse transmetalation on ortho-activated aromatic compounds: a direct route to o,o'-disubstituted benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a013

文献信息

• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• Synthesis of 4-Alkylated Isocoumarins via Pd-Catalyzed α-Arylation Reaction
  作者：Shane Plunkett、Lindsey G. DeRatt、Scott D. Kuduk、Jaume Balsells

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02851

  日期：2020.10.2

  method for the rapid preparation of substituted isocoumarins is reported. The transformation takes advantage of a spontaneous intramolecular cyclization that follows the Pd-catalyzed α-arylation of aldehydes with 2-halobenzoic esters. The reaction uses an air-stable, single-component palladium catalyst and provides access to 4-alkylated isocoumarins in one step from commercial starting materials. The

  报道了一种快速制备取代的异香豆素的收敛方法。该转化利用了自发的分子内环化作用，该环化作用是钯与2-卤代苯甲酸酯在钯催化的α-芳基化反应之后进行的。该反应使用空气稳定的单组分钯催化剂，一步即可从市售原料中获得4-烷基化异香豆素。还证明了同时使用环状和线性酮以及异香豆素核心转化的方法的适用性。
• Efficient synthesis of esters through oxone-catalyzed dehydrogenation of carboxylic acids and alcohols
  作者：Fei Hou、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02539h

  日期：——

  Since esters are important organic synthesis intermediates, an environmentally friendly oxone catalyzed-esterification of carboxylic acids with alcohols has been developed. A series of carboxylic acid esters are obtained in high yield. This strategy requires mild reaction conditions, providing an attractive alternative for the construction of valuable carbonyl esters. Electron-rich and electron-deficient

  由于酯是重要的有机合成中间体，因此已经开发了羧酸与醇的环境友好的酮催化酯化反应。以高收率获得一系列羧酸酯。该策略需要温和的反应条件，为构建有价值的羰基酯提供了有吸引力的替代方法。富电子和缺电子基团与标准条件兼容，并且证明了多种底物。而且，该反应可以容易地适应于典型的前药，药物和克级合成。
• Synthesis of phenanthridinones using Cu- or Pd-mediated C N bond formation
  作者：Prattya Nealmongkol、Jordan Calmes、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.051

  日期：2017.2

  The chemoselective synthesis of phenanthridinones was studied using copper(I)- and palladium(II)-catalyzed CN bond formation with various bases, ligands, and solvents. Phenanthridinones were obtained from 2-halobiarylcarboxylates and amines in a one-pot reaction. The phenanthridinones and heterocyclic-fused lactam derivatives were accomplished using developed methods.

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。