2-溴苯甲酸苄酯 | 67460-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-bromobenzoate
• CAS: 67460-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: DUPARWHGHLJSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲酸苄酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-[(benzyloxy)carbonyl]biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective TF/FVIIa inhibitors containing a neutral P1 ligand

  摘要：

  Inhibition of tissue factor/factor VIIa complex (TF/FVIIa) is an attractive strategy for antithrombotic therapies. We began with an investigation of a non-amidine TF/FVIIa inhibitor based on a modification of amidine compound 1. Optimization of the substituents on the P1 phenyl portion of the compound 1 led to a neutral or less basic alternative for the 4-amidinophenyl moiety. By further optimization of the substituents on the central phenyl ring, a highly potent and selective TF/FVIIa inhibitor 17d was discovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.010
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-溴苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 %的产率得到2-溴苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  CATALYST-CONTROLLED SITE-SELECTIVE METHYLENE C-H LACTONIZATION OF DICARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Disclosed herein is the catalyst-controlled site-selective activation of β- and γ-methylene C-H bonds of free carboxylic acids which heretofore was unknown and has remained a tremendous challenge. Described herein in the enablement of such chemical reactivity with ubiquitous dicarboxylic acids which possess inert, methylene-rich backbones and dual functional groups which opened up pathways for the construction of complex molecular scaffolds for organic synthesis. Herein we show that with a pair of palladium catalysts, it is possible to perform highly site-selective monolactonization reactions with a wide range of dicarboxylic acids, generating topologically diverse and synthetically useful γ- and δ-lactones via site-selective β- or γ-methylene C-H activation. The remaining carboxyl group serves as a versatile linchpin for further synthetic applications as demonstrated by the total synthesis of two natural products, myrotheciumone A and pedi cellosine, from abundant dicarboxylic acids.

  公开号：

  WO2023220559A2

文献信息

• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• 一种高效合成多取代2-吡啶酮类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111925320A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种高效合成多取代2‑吡啶酮类化合物的方法。该方法先将4‑碘‑2‑吡啶酮类化合物或者碘代尿嘧啶类化合物、亲电试剂(卤代烷烃或者溴代芳烃类化合物)、亲核试剂(烯烃、炔烃、硼酸酯等)、钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱(碳酸钾)一起溶于有机溶剂(1,4‑二氧六环或者乙二醇二甲醚)中，然后在50～150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即可高效经济、绿色地合成多取代的2‑吡啶酮类与尿嘧啶类化合物。该方法条件温和，底物普适性好，产率高。所制备的2‑吡啶酮类与尿嘧啶类化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015086221A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】パーフルオロアルキル基又はフルオロフェニル基を有する芳香族化合物の高収率、簡便、かつ広い化合物に適用可能な新規パーフルオロアルキル化反応の提供。【解決手段】ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下、下式（１）で示される化合物と式Ｘ−Ｒｆで示されるヨウ化パーフルオロアルキル等とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、下式（３）で示される含フッ素化合物を得るパーフルオロアルキル化反応。［Ａは置換／未置換のアリール基又はヘテロアリール基；ＸはＢｒ又はＩ；ＲｆはＣ１〜２０のパーフルオロアルキル基又は１〜５のフルオロ基を有するフェニル基］【選択図】なし

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无
• Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06399773B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5′-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（次黄嘌呤-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的识别。本文披露的化合物和药物组合物在治疗或预防IMPDH介导的疾病方面具有用途，例如移植排斥和自身免疫疾病。
• Iodine-catalyzed synthesis of β-uramino crotonic esters as well as oxidative esterification of carboxylic acids in choline chloride/urea: a desirable alternative to organic solvents
  作者：Mohammadesmaeil Moayyed、Dariush Saberi

  DOI：10.1007/s13738-020-02039-1

  日期：2021.2

  Iodine-mediated selective synthesis of β-uramino crotonic esters was achieved via the reaction of β-dicarbonyls and urea at room temperature. Choline chloride/urea mixture, as an eco-friendly, cheap, non-toxic, and recyclable deep eutectic solvent (DES), was employed as sustainable media as well as reagent at the same time in these transformations. Some derivatives of β-uramino crotonic esters were synthesized

  摘要 碘介导的β-尿氨基巴豆酸酯的选择性合成是通过室温下β-二羰基与尿素的反应实现的。氯化胆碱/尿素混合物是一种环保，廉价，无毒且可回收的深共熔溶剂（DES），在这些转化中同时被用作可持续的培养基和试剂。β-尿氨基巴豆酸酯的一些衍生物以良好至高的产率合成而无需繁琐的后处理。可以完成该过程以克规模合成上述化合物。此外，氧化的羧酸与烷基苯在上述DES通过采用四丁基碘化铵（TBAI）的情况下进行作为催化剂和交酯化叔于80°C作为氧化剂的氢过氧化丁酯（TBHP）。DES / TBAI系统最多可重复使用五次。 图形摘要 在温和的反应条件下，碘作为绿色溶剂在氯化胆碱/尿素中催化形成C–N和C–O键。为合成β-氨基氨基巴豆酸酯和苄基酯提供清洁的程序。